N-<1-cyclohexenoyl>bornane-10,2-sultam | 121560-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-<1-cyclohexenoyl>bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (3aS,6R,7aR)-1-(cyclohex-1-en-1-ylcarbonyl)-8,8-dimethylhexahydro-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide；cyclohexen-1-yl-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
• CAS: 121560-18-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 323.456
• InChiKey: AHNGZOFZVOAIAC-CKEIUWERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1-cyclohexenoyl>bornane-10,2-sultam 在 lithium hydroxide 、 CuI*P(n-Bu)3 作用下， 反应 113.0h， 生成 (+-)-cis-2-methyl-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吉尔曼试剂与不对称的（e）-烯丙基阿磺酰胺/“烯醇化”质子化的α，β的1,4-加成不对称

  摘要：

  （连续处理ë）-Cα，Cβ-disubstltuted Ñ -enoyl磺内酰胺6和13与有机铜试剂（ME 2 CuLi，（CH 2 CH）2 CuLi中，Ph 2 CuLi在PBU的存在3或SCN - ）和水 NH 4 Cl分别给出产物7和14。结晶和轻度皂化7→11和14→15提供了对映体纯的羧酸，其中包含两个新的立体异构中心。假定的反应拓扑结构通过瞬态“ nolate”（22→23）的乙酰基酮得到支持，并与相关的有机镁添加/质子化序列进行了比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80075-4
• 作为产物：
  描述：

  N-<(2S,3S)-2,3-dimethyl-4-pentenoyl>bornane-10,2-sultam 在 lithium hydroxide 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-<1-cyclohexenoyl>bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  吉尔曼试剂与不对称的（e）-烯丙基阿磺酰胺/“烯醇化”质子化的α，β的1,4-加成不对称

  摘要：

  （连续处理ë）-Cα，Cβ-disubstltuted Ñ -enoyl磺内酰胺6和13与有机铜试剂（ME 2 CuLi，（CH 2 CH）2 CuLi中，Ph 2 CuLi在PBU的存在3或SCN - ）和水 NH 4 Cl分别给出产物7和14。结晶和轻度皂化7→11和14→15提供了对映体纯的羧酸，其中包含两个新的立体异构中心。假定的反应拓扑结构通过瞬态“ nolate”（22→23）的乙酰基酮得到支持，并与相关的有机镁添加/质子化序列进行了比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80075-4

文献信息

• Diastereoselective Ru-Catalyzed Cross-Metathesis−Dihydroxylation Sequence. An Efficient Approach toward Enantiomerically Enriched <i>syn</i>-Diols
  作者：N. Matthias Neisius、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo800145x

  日期：2008.4.1

  metathesis reactions allows for a stereoselective subsequent RuO4-catalyzed dihydroxylation. The sequence is concluded by an unusual kinetic resolution of the diastereomeric diols obtained in the oxidation reaction. As a consequence a variety of structurally diverse enantiomerically enriched diols are obtained. To the best of our knowledge the results summarized in this paper represent the first highly efficient

  在过去的几年中，顺序催化已经发展成为一个有力的概念，可以在有机合成中更有效地使用催化活性的昂贵过渡金属。在本文中，我们介绍了各种烯烃与手性辅助取代的丙烯酰胺的立体选择性交叉复分解-二羟基化反应。在复分解反应中引入的手性信息（即辅助信息）可用于后续的立体选择性RuO 4。-催化的二羟基化。该序列由氧化反应中获得的非对映体二醇的异常动力学拆分而得出。结果，获得了多种结构上不同的对映体富集的二醇。据我们所知，本文总结的结果代表了第一个高效的非对映选择性RuO 4催化氧化。
• OPPOLZER, WOLFGANG;KINGMA, AREND J.;POLI, GIOVANNI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 479-488
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、KINGMA, AREND J.、POLI, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——