9,10-methanediyldioxy-galanth-1-en-7-one | 71635-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,10-methanediyldioxy-galanth-1-en-7-one
• 英文别名: (3aS,3a¹R,12bS)-3,3a,3a¹,4,5,12b-hexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-7-one
• CAS: 71635-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: VJCJPGDVAKHCMO-AMJWSMQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-methanediyldioxy-galanth-1-en-7-one 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1α-hydroxy-9,10-methanediyldioxy-2β-phenylselanyl-galanthan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Tsuda,Y. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1358 - 1363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 diethylzinc 、 三乙胺 、 盐酸1,4-二恶烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 9,10-methanediyldioxy-galanth-1-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-Lycorane，（-）-Zephyranthine的不对称全合成和（+）-Clivonine的形式合成

  摘要：

  实现了（-）-α-lycorane和（-）-zephyranthine的不对称路线，以及（+）-clivonine的正式全合成。可枢转的中间，其用作用于这些天然产品的发散合成的强效的前体，是由一个的非对映选择性钯催化cinnamylation访问ñ -叔-butanesulfinyl亚胺。

  DOI：

  10.1002/asia.201700555

文献信息

• Short, enantioselective, gram-scale synthesis of (−)-zephyranthine
  作者：Yuxiang Zhao、Yanren Zhu、Guolan Ma、Qi Wei、Shaoxiong Yang、Xiaoyu Zeng、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1039/d1sc03147c

  日期：——

  A reasonable synthesis design by strategically integrating functional group manipulation into the ring system construction resulted in a short, enantioselective, gram-scale total synthesis of (−)-zephyranthine. The concise route includes a catalytic Michael/Michael cascade for the asymmetric synthesis of a penta-substituted cyclohexane with three contiguous stereogenic centers, a remarkable 8-step

  通过将官能团操作战略性地整合到环系统构建中，合理的合成设计导致 (-)-zephyranthine 的短、对映选择性、克级全合成。简洁的路线包括催化迈克尔/迈克尔级联，用于不对称合成具有三个连续立体中心的五取代环己烷，一个显着的 8 步一锅操作轻松组装 zephyranthine 四环骨架，双键的区域选择性构建在 C 环和不对称二羟基化。这种合成也很灵活，为各种环己胺稠合的三环或多环生物碱铺平了潜在的途径。