(2E,6E,8E)-(4R,10R,11S,12S)-11-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-oxo-docosa-2,6,8-trienoic acid ethyl ester | 331626-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,8E)-(4R,10R,11S,12S)-11-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-oxo-docosa-2,6,8-trienoic acid ethyl ester
• CAS: 331626-28-9
• 化学式: C₃₈H₆₀O₅
• 分子量: 596.891
• InChiKey: UURXOUILUSCZGD-VWUWZROUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.99
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,8E)-(4R,10R,11S,12S)-11-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-oxo-docosa-2,6,8-trienoic acid ethyl ester 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,6E,8E)-(4R,10R,11S,12S)-11-Hydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-oxo-docosa-2,6,8-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  卡夫芬净的全合成及结构解析

  摘要：

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。

  DOI：

  10.1021/ja0057272
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6E)-(2S,3S,8R,9S,10S)-9-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10-pentamethyl-3-triethylsilanyloxy-icosa-4,6-dienal 在 盐酸 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,6E,8E)-(4R,10R,11S,12S)-11-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5-oxo-docosa-2,6,8-trienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  卡夫芬净的全合成及结构解析

  摘要：

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。

  DOI：

  10.1021/ja0057272