(E,2‘S,5‘S)-3-(2‘-(dimethyl-(1‘‘,1‘‘,2‘‘-trimethylpropyl)-silanyloxymethyl)-5‘-methoxy-2‘,5‘-dihydrofuran-3‘-yl)-acrylic acid pent-4-enyl ester | 1471572-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,2‘S,5‘S)-3-(2‘-(dimethyl-(1‘‘,1‘‘,2‘‘-trimethylpropyl)-silanyloxymethyl)-5‘-methoxy-2‘,5‘-dihydrofuran-3‘-yl)-acrylic acid pent-4-enyl ester
• CAS: 1471572-99-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅Si
• 分子量: 410.626
• InChiKey: MEAKRMLFEDURMY-HJBLQDPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacarbonyl iron 、 (E,2‘S,5‘S)-3-(2‘-(dimethyl-(1‘‘,1‘‘,2‘‘-trimethylpropyl)-silanyloxymethyl)-5‘-methoxy-2‘,5‘-dihydrofuran-3‘-yl)-acrylic acid pent-4-enyl ester 以 乙醚 为溶剂， 以52%的产率得到(E,2‘R,5‘S)-tricarbonyl[2,3,3‘,4‘-η-3-(2‘-(dimethyl-(1‘‘,1‘‘,2‘‘-trimethylpropyl)-silanyloxy-methyl)-5‘-methoxy-2‘,5‘-dihydrofuran-3‘-yl)-acrylic acid pent-4-enyl ester]iron
  参考文献：
  名称：

  带有1,3-二烯的核苷类似物？Fe（CO）3子结构：立体选择性合成，构型分配和凋亡诱导活性。

  摘要：

  描述了两类含丁二烯Fe（CO）3亚结构的含铁核苷类似物的合成和立体化学分配。第一类化合物是Fe（CO）3络合的3'-烯基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢核苷（2,5-二氢呋喃衍生物），第二类化合物由CH 2正式取代环上的氧原子而得基团（碳环核苷类似物）。这些化合物是通过金属辅助引入核碱基以立体选择性的方式制备的。呋喃类中间体是由碳水化合物（如甲基-吡喃葡萄糖苷）制备的，而碳环化合物是通过分子内Pauson-Khand反应获得的。X射线结构分析证实了基于NMR和CD光谱的立体化学分配。生物学研究表明，某些复合物具有明显的凋亡诱导特性（通过不寻常的不依赖caspase 3的但依赖ROS的途径）。此外，还确定了一些构效关系，这也是设计和合成荧光素和生物素标记的结合物的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.201301672
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.75h， 生成 (E,2‘S,5‘S)-3-(2‘-(dimethyl-(1‘‘,1‘‘,2‘‘-trimethylpropyl)-silanyloxymethyl)-5‘-methoxy-2‘,5‘-dihydrofuran-3‘-yl)-acrylic acid pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有1,3-二烯的核苷类似物？Fe（CO）3子结构：立体选择性合成，构型分配和凋亡诱导活性。

  摘要：

  描述了两类含丁二烯Fe（CO）3亚结构的含铁核苷类似物的合成和立体化学分配。第一类化合物是Fe（CO）3络合的3'-烯基-2'，3'-二脱氧-2'，3'-脱氢核苷（2,5-二氢呋喃衍生物），第二类化合物由CH 2正式取代环上的氧原子而得基团（碳环核苷类似物）。这些化合物是通过金属辅助引入核碱基以立体选择性的方式制备的。呋喃类中间体是由碳水化合物（如甲基-吡喃葡萄糖苷）制备的，而碳环化合物是通过分子内Pauson-Khand反应获得的。X射线结构分析证实了基于NMR和CD光谱的立体化学分配。生物学研究表明，某些复合物具有明显的凋亡诱导特性（通过不寻常的不依赖caspase 3的但依赖ROS的途径）。此外，还确定了一些构效关系，这也是设计和合成荧光素和生物素标记的结合物的前提。

  DOI：

  10.1002/chem.201301672