3-[2-(4-tert-Butyl-cyclohexylidene)-ethyl]-pentane-2,4-dione | 85390-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[2-(4-tert-Butyl-cyclohexylidene)-ethyl]-pentane-2,4-dione
• CAS: 85390-67-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: QEHJMCBFAIJBTR-ZSOIEALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1-Ethenyl-4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexanol acetate 、 乙酰丙酮 在 hexacarbonyl molybdenum 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到3-[2-(4-tert-Butyl-cyclohexylidene)-ethyl]-pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  On the stereo- and regioselectivity of molybdenum-catalyzed allylic alkylations. Stereocontrolled approach to quaternary carbons and tandem alkylation-cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a068

文献信息

• Regiochemical diversity in allylic alkylations via molybdenum catalysts
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87666-3

  日期：1987.1

  the more substituted end of an allyl system regardless of the positional identity of the initial leaving group exists. With β-ketoesters, substrates which possess a secondary and a primary carbon in the allyl unit lead to preferential attack at the secondary carbon. However, substrates that possess a tertiary and a primary carbon at the termini lead to attack at the primary carbon. Anions derived from

  探索了使用钼作为模板来控制烯丙基烷基化反应中的区域选择性。建立了用预先形成的π-烯丙基钼配合物进行烯丙基烷基化的可行性。如在钯反应中一样，添加过量的膦对这些反应的速率有深远的影响。开发了基于六羰基钼的催化反应。使用丙二酸根阴离子时，无论初始离去基团的位置相同如何，在烯丙基系统的更取代末端上的进攻都具有出色的区域选择性。对于β-酮酸酯，在烯丙基单元中具有仲碳和伯碳的底物导致优先攻击仲碳。但是，在末端具有叔碳和伯碳的底物会导致对伯碳的侵蚀。衍生自取代的丙二酸酯和1,3-二酮的阴离子会导致烯丙基系统的取代度较低。强吸电子取代基的存在对这些取向偏差几乎没有影响。讨论了这些结果的机理含义。