6-phenethyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione | 578004-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-phenethyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 6-Phenethyl-dihydro-pyran-2,4-dione；6-(2-phenylethyl)oxane-2,4-dione
• CAS: 578004-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: RFSKGGMIJZWJTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenethyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 6-oxo-2-phenethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening/Fragmentation of Dihydropyrones for the Synthesis of Homopropargyl Alcohols

  摘要：

  Ring-opening/C-C bond cleavage reactions induced by nucleophilic addition of methyl Grignard to 5,6-dihydro-2-pyrone (DHP) triflates 1 furnish homopropargyl alcohols (1 --> 2) stereospecifically with respect to the stereochemistry of 1. Carbonyl extrusion from DHP triflates provides a unified and operationally simple strategy for preparing chiral homopropargyl alcohols.

  DOI：

  10.1021/ja801018r
• 作为产物：
  描述：

  S-dodecyl 3-hydroxy-5-phenylpentanethioate 在 咪唑 、 cesium hydroxide 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 双氧水 、 异丙基溴化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 6-phenethyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  仿生迭代法合成聚酮化合物

  摘要：

  证明了合成聚酮化合物的迭代方法，其中羧酸的链延长是通过与丙二酸半硫酯的脱羧脱水缩合而进行的。将所得的β-酮硫酯转化为合适的形式后，可将羧酸官能团再生，用于下一步的延伸步骤。

  DOI：

  10.1039/c7cc04033d

文献信息

• Tertiary amine-catalyzed (3+3) annulations of δ-acetoxy allenoates: Substrate scope, synthetic application and mechanistic insight
  作者：Chunjie Ni、Weiping Zhou、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.058

  日期：2017.6

  highly stereoselective synthesis of the core of calyxin I. Mechanistic experiments suggest the involvement of 3-ammonium-2,4-dienoate intermediate BN. This type of cationic intermediate arises from an addition-elimination process between allenoate substrate and amine catalyst, and is stable enough for isolation and characterization. Mechanistic studies also disclose the crucial role of amide NH of 5g

  本文报道了通过使用6'-脱氧-6'-全氟苯甲酰胺基奎宁（5g）作为催化剂，使δ-乙酰氧基烯酸酯与1C，3O-双亲核试剂进行正式（3 + 3）环化反应，可快速获得4 H-吡喃具有出色的对映选择性。该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此方法的实用性在花萼I核心的高度立体选择性合成中得到了证明。机理实验表明，3-铵-2,4-二烯酸中间体B N的参与。这种类型的阳离子中间体是由于脲基甲酸酯底物和胺催化剂之间的加成消除过程而产生的，并且对于分离和表征而言足够稳定。机理研究还透露酰胺NH的重要作用5克，这不仅能够激活allenoate便于形成乙ñ，但提高的亲电δ Ç的乙ñ亲核攻击。
• Synthetic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030236302A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  This invention features a 5,6-dihydro-2-pyrone compound of formula (I), wherein R 1 is H, OH, or C 2 ˜C 5 alkoxyl; and R 2 is 2-phenyl ethyl, 2-phenyl ethenyl, 2-heteroaryl ethyl, or 2-heteroaryl ethenyl; in which the phenyl or the heteroaryl is optionally mono-, di-, or tri-substituted with R 3 , R 4 , or R 5 ; each of R 3 , R 4 , and R 5 , independently, is Cl, F, Br, I, CN, C 1 ˜C 5 alkyl, C 1 ˜C 5 alkoxyl, C 3 ˜C 5 alkenyloxy, C 4 ˜C 6 cycloalkoxyl, C 4 ˜C 8 cycloalkyl alkoxyl, C 3 ˜C 5 alkoxy alkoxyl, or C 1 ˜C 4 alkoxy carbonyl.

  这项发明涉及一种式（I）的5,6-二氢-2-吡喃化合物，其中R1为H、OH或C2～C5烷氧基；R2为2-苯乙基、2-苯乙烯基、2-杂环芳基乙基或2-杂环芳基烯基；其中苯基或杂环芳基可选择性地单取代、双取代或三取代为R3、R4或R5；R3、R4和R5中的每一个独立地为Cl、F、Br、I、CN、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、C3～C5烯氧基、C4～C6环烷氧基、C4～C8环烷基烷氧基、C3～C5烷氧基烷氧基或C1～C4烷氧基羰基。
• Asymmetric synthesis of kavalactones
  申请人：——

  公开号：US20030060633A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  This invention relates to preparation of enantio-enriched compounds, and more particularly to enantio-enriched kavalactone compounds and derivatives thereof. The methods provide compounds that are useful as reagents, or building blocks, in the construction of other enantio-enriched compounds.

  这项发明涉及对手性富集化合物的制备，更具体地涉及对手性富集的卡瓦内酮化合物及其衍生物。这些方法提供了可用作试剂或构建其他手性富集化合物的基础的化合物。
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF KAVALACTONES
  申请人：Kava Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1414463A1

  公开（公告）日：2004-05-06
• EP1414463A4
  申请人：——

  公开号：EP1414463A4

  公开（公告）日：2006-02-08