3'-amino-3'-deoxy-N⁶-benzoyladenosine | 103597-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-amino-3'-deoxy-N⁶-benzoyladenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4S,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 103597-12-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₄
• 分子量: 370.368
• InChiKey: IUXLXSWDCHIKDC-YAMOITTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-amino-3'-deoxy-N⁶-benzoyladenosine 在 N-甲基咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl (((2S,3S,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-tetradecanamidotetrahydrofuran-2-yl)methyl) (2-chlorophenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  某些2-5A核修饰的2'-5'-连接的寡核糖腺苷酸的合成

  摘要：

  报道了2'-5'-连接的寡聚腺苷酸的三种类似物的合成。通过磷酸三酯方法组装了在2'端具有3'-氨基-（或3'-十四烷酰胺基）-3'-脱氧核糖核苷的三聚体。同样，我们还制备了在2'端带有β-L-核糖腺苷而不是β-D-核糖腺苷的四聚体。使用磷酸化剂2-氯苯基-O，O-bis（）将非末端构建单元3'，5'- O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-N 6-苯并腺苷与适当保护的改性核糖腺苷偶联。1-苯并三唑基）磷酸盐。通过氨解作用，然后用氟离子处理，从中间三聚体和四聚体上除去所有保护基。

  DOI：

  10.1002/recl.19861050303
• 作为产物：
  描述：

  9-(3'-azido-2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-benzoyladenine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3'-amino-3'-deoxy-N⁶-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  某些2-5A核修饰的2'-5'-连接的寡核糖腺苷酸的合成

  摘要：

  报道了2'-5'-连接的寡聚腺苷酸的三种类似物的合成。通过磷酸三酯方法组装了在2'端具有3'-氨基-（或3'-十四烷酰胺基）-3'-脱氧核糖核苷的三聚体。同样，我们还制备了在2'端带有β-L-核糖腺苷而不是β-D-核糖腺苷的四聚体。使用磷酸化剂2-氯苯基-O，O-bis（）将非末端构建单元3'，5'- O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-N 6-苯并腺苷与适当保护的改性核糖腺苷偶联。1-苯并三唑基）磷酸盐。通过氨解作用，然后用氟离子处理，从中间三聚体和四聚体上除去所有保护基。

  DOI：

  10.1002/recl.19861050303

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH STING ACTIVITY SUCH AS CANCER<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ STING COMME LE CANCER
  申请人：GLICK GARY

  公开号：WO2017123669A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  This disclosure features dinucleotide compounds that modulate Stimulator of Interferon Genes (STING) activity, for use for example in the treatment of cancer. This disclosure also features compositions as well as other methods of using and making the same (Fomula (A)). A and B are each independently selected from the group consisting of Formulae (i), (ii), (iii), and (iv).