9-(3'-azido-2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-benzoyladenine | 103597-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 9-(3'-azido-2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-benzoyladenine
• 英文别名: 2'-O-acetyl-3'-azido-3-deoxy-5'-O-benzoyl-N⁶-benzoyladenosine；[(2S,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-3-azido-5-(6-benzamidopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 103597-09-7
• 化学式: C₂₆H₂₂N₈O₆
• 分子量: 542.511
• InChiKey: FXIXPGBGXIGSND-JJPBMRITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3'-azido-2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-benzoyladenine 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(3'-azido-2'-O-triflyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N6-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  β-D-3'-叠氮基-2',3'-不饱和核苷和β-D-3'-叠氮基-3'-脱氧呋喃核苷的合成及抗HIV活性

  摘要：

  自从发现 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 和 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine (d4T) 作为人类免疫缺陷病毒 (HIV) 复制的有效和选择性抑制剂以来，人们对合成在糖部分具有吸电子基团的 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleoside 越来越感兴趣。在这里，我们描述了一种合成具有 AZT 和 d4T 结构特征的核苷类似物的有效方法。关键中间体 3-azido-1,2-bis-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranose, 5 由市售的 D-木糖分五步合成，其中一系列嘧啶和嘌呤核苷以高产率合成。使用适当的化学修饰将所得的受保护核苷转化为目标核苷。

  DOI：

  10.1080/15257770500267170
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-1,2-bis-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranose 、 N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到9-(3'-azido-2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  β-D-3'-叠氮基-2',3'-不饱和核苷和β-D-3'-叠氮基-3'-脱氧呋喃核苷的合成及抗HIV活性

  摘要：

  自从发现 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 和 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine (d4T) 作为人类免疫缺陷病毒 (HIV) 复制的有效和选择性抑制剂以来，人们对合成在糖部分具有吸电子基团的 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleoside 越来越感兴趣。在这里，我们描述了一种合成具有 AZT 和 d4T 结构特征的核苷类似物的有效方法。关键中间体 3-azido-1,2-bis-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranose, 5 由市售的 D-木糖分五步合成，其中一系列嘧啶和嘌呤核苷以高产率合成。使用适当的化学修饰将所得的受保护核苷转化为目标核苷。

  DOI：

  10.1080/15257770500267170

文献信息

• Synthesis of some modified 2′-5′-linked oligoriboadenylates of 2-5A core
  作者：G. M. Visser、M. Tromp、J. van Westrenen、O. Schipperus、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19861050303

  日期：——

  The synthesis of three analogues of 2′-5′-linked oligoriboadenylates is reported. Two trimers, having at the 2′-end a 3′-amino- (or 3′-tetradecanamido)-3′-deoxy-riboadenosine, were assembled via a phosphotriester approach. In the same way, we also prepared a tetramer carrying at the 2′-end β-L-riboadenosine instead of β-D-riboadenosine. The non-terminal building unit 3′,5′-O-(tetraisopropyldisiloxane-1

  报道了2'-5'-连接的寡聚腺苷酸的三种类似物的合成。通过磷酸三酯方法组装了在2'端具有3'-氨基-（或3'-十四烷酰胺基）-3'-脱氧核糖核苷的三聚体。同样，我们还制备了在2'端带有β-L-核糖腺苷而不是β-D-核糖腺苷的四聚体。使用磷酸化剂2-氯苯基-O，O-bis（）将非末端构建单元3'，5'- O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-N 6-苯并腺苷与适当保护的改性核糖腺苷偶联。1-苯并三唑基）磷酸盐。通过氨解作用，然后用氟离子处理，从中间三聚体和四聚体上除去所有保护基。