(6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl (((2S,3S,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-tetradecanamidotetrahydrofuran-2-yl)methyl) (2-chlorophenyl) phosphate | 103627-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: (6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl (((2S,3S,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-tetradecanamidotetrahydrofuran-2-yl)methyl) (2-chlorophenyl) phosphate
• CAS: 103627-71-0
• 化学式: C₆₆H₈₉ClN₁₁O₁₃PSi₂
• 分子量: 1367.1
• InChiKey: VFVWCBYXZPYURN-GWEZGYNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.71
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  285.64
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl (((2S,3S,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-tetradecanamidotetrahydrofuran-2-yl)methyl) (2-chlorophenyl) phosphate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  某些2-5A核修饰的2'-5'-连接的寡核糖腺苷酸的合成

  摘要：

  报道了2'-5'-连接的寡聚腺苷酸的三种类似物的合成。通过磷酸三酯方法组装了在2'端具有3'-氨基-（或3'-十四烷酰胺基）-3'-脱氧核糖核苷的三聚体。同样，我们还制备了在2'端带有β-L-核糖腺苷而不是β-D-核糖腺苷的四聚体。使用磷酸化剂2-氯苯基-O，O-bis（）将非末端构建单元3'，5'- O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-N 6-苯并腺苷与适当保护的改性核糖腺苷偶联。1-苯并三唑基）磷酸盐。通过氨解作用，然后用氟离子处理，从中间三聚体和四聚体上除去所有保护基。

  DOI：

  10.1002/recl.19861050303
• 作为产物：
  描述：

  9-(3'-azido-2'-O-acetyl-5'-O-benzoyl-3'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-benzoyladenine 在 N-甲基咪唑 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl (((2S,3S,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-tetradecanamidotetrahydrofuran-2-yl)methyl) (2-chlorophenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  某些2-5A核修饰的2'-5'-连接的寡核糖腺苷酸的合成

  摘要：

  报道了2'-5'-连接的寡聚腺苷酸的三种类似物的合成。通过磷酸三酯方法组装了在2'端具有3'-氨基-（或3'-十四烷酰胺基）-3'-脱氧核糖核苷的三聚体。同样，我们还制备了在2'端带有β-L-核糖腺苷而不是β-D-核糖腺苷的四聚体。使用磷酸化剂2-氯苯基-O，O-bis（）将非末端构建单元3'，5'- O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-N 6-苯并腺苷与适当保护的改性核糖腺苷偶联。1-苯并三唑基）磷酸盐。通过氨解作用，然后用氟离子处理，从中间三聚体和四聚体上除去所有保护基。

  DOI：

  10.1002/recl.19861050303