1-Phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2-carbonitrile | 1151394-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-Phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2-carbonitrile
• CAS: 1151394-03-4
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂
• 分子量: 268.318
• InChiKey: DQCAEBYYUHVXBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2-carbonitrile 在 三乙烯二胺 、 2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以57%的产率得到3-bromo-1-phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物与溴异丁酸酯和二甲基亚砜的甲酰化和溴化

  摘要：

  我们开发了一种使用溴异丁酸酯和二甲亚砜作为羰基试剂的吡咯并异喹啉的有效甲酰化。可以以良好的产率（高达 94%）制备各种甲酰化吡咯异喹啉。这种甲酰化过程可以很容易地放大到克级，并具有良好的产率。在大多数不含甲氧基的吡咯并异喹啉的情况下，溴异丁酸酯和二甲基亚砜的组合可以作为溴化试剂，以可接受的良好收率（高达 82%）提供溴化吡咯异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00844
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 tert-butyl (2-cyano-1-phenylallyl) carbonate 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以63%的产率得到1-Phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,5-电环化/氧化级联反应合成苯并吲哚并嗪

  摘要：

  这项研究提出了在乙酸铜存在下，用简单的喹啉或异喹啉和森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐方便地合成吡咯并[1,2- a ]喹啉和吡咯并[2,1- a ]异喹啉。一系列功能化的苯并吲哚并嗪可以一步一步通过S N 2'/去质子化/ 1,5-电环化/氧化级联途径进行组装。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02065

文献信息

• The Baylis-Hillman Bromides as Versatile Synthons: A Facile One-Pot Synthesis of Indolizine and Benzofused Indolizine Frameworks
  作者：Deevi Basavaiah、Badugu Devendar、Dandamudi Lenin、Tummanapalli Satyanarayana

  DOI：10.1055/s-0028-1087533

  日期：2009.2

  A facile one-pot synthesis of indolizine, benzofused indolizines pyrrolo[1,2-a]quinoline and pyrrolo[1,2-a]isoquinoline} derivatives from the Baylis-Hillman (B-H) bromides, via an interesting strategy involving 1,5-cyclization of nitrogen ylides has been described.

  通过一个有趣的策略，从 Baylis-Hillman (BH) 溴化物中简单地一锅合成吲哚嗪、苯并稠合吲哚腙吡咯并[1,2-a]喹啉和吡咯并[1,2-a]异喹啉}衍生物，通过一个有趣的策略，涉及1，已经描述了氮叶立德的 5-环化。
• Modification of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines and Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines with Ammonium Acetate and Dimethyl Sulfoxide via Methylthiomethylation
  作者：Jia-Qin Li、Xiao-Hui Chen、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02322

  日期：2022.3.4

  An efficient methylthiomethylation of pyrroloisoquinolines and pyrroloquinolines has been reached by the use of ammonium acetate and dimethyl sulfoxide. Methylthiomethylated heterocycles can be obtained in moderate to good yields in most cases, while trace amounts to good yields of methylene-bridged products can be observed. Choice of DMSO activator and its amount have a great influence on the chemoselectivity

  通过使用乙酸铵和二甲亚砜，已经实现了吡咯并异喹啉和吡咯并喹啉的有效甲硫基甲基化。在大多数情况下，甲硫基甲基化杂环可以以中等至良好的收率获得，而可以观察到痕量的亚甲基桥接产物的良好收率。DMSO活化剂的选择及其用量对该过程的化学选择性有很大影响。值得注意的是，这个过程也可以是可扩展的。该工艺的另一个特点是产物可以很容易地转化为砜和亚砜。
• NH₄OAc/DMSO-Promoted Benzylation of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Xiao-Hui Chen、Tsesong Lhazom、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01302

  日期：2023.10.6

  Benzylation of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives has been realized with various phenols by the use of ammonium acetate as a promoter (20 examples, up to 84% yield). DMSO served as the source of methylene and solvent. The employment of iron chloride as a catalyst can also afford the desired benzylated products in moderate to good yields (11 examples, up to a 74% yield).

  通过使用乙酸铵作为促进剂，吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物的苄基化已经与各种酚实现了（20个实例，产率高达84%）。DMSO 用作亚甲基和溶剂的来源。使用氯化铁作为催化剂也可以以中等至良好的产率提供所需的苄基化产物（11个实例，产率高达74%）。
• Modification of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines and Polysubstituted Pyrroles via Methylenation with Acetyl Chloride and Dimethylsulfoxide
  作者：Wan-Zhen Li、Wei Zhang、Xiao-Hui Chen、Zhao-Dong Wang、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01090

  日期：2022.9.2

  A convenient synthesis of methylene-bridged pyrrolo[2,1-a]isoquinolines has been developed. Treatment of pyrroloisoquinolines with acetyl chloride and dimethylsulfoxide (DMSO) at ambient temperature afforded bispyrroloisoquinolylmethanes in 17–85% yields. This reaction system can also be expanded to the synthesis of bispyrrolylmethanes (34–94% yields). Easy chemical transformation of methylene-bridged

  已经开发了一种方便合成亚甲基桥接的吡咯并[2,1- a ]异喹啉的方法。在环境温度下用乙酰氯和二甲亚砜 (DMSO) 处理吡咯并异喹啉以 17-85% 的产率得到双吡咯异喹啉甲烷。该反应系统也可以扩展到双吡咯甲烷的合成（34-94% 产率）。亚甲基桥接的吡咯并异喹啉的简单化学转化提供了具有特权框架的不对称酸和酰胺。