4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-(3S,4R,5S)-tetrahydro-2,3-furandiol | 852310-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-(3S,4R,5S)-tetrahydro-2,3-furandiol
• 英文别名: 5-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-L-xylofuranose；5-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-L-xylofuranose
• CAS: 852310-60-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: VLQRUGHKSMYHIR-BYUFJVGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-(3S,4R,5S)-tetrahydro-2,3-furandiol 在 sodium periodate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-methoxybenzyloxy)-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-(1S,2S,3E)-3-butenyl formate
  参考文献：
  名称：

  实用且高度立体选择性的方法合成（-）-codonopsinine

  摘要：

  使用两种有效的卡隆方法描述了对映纯的（-）-codonopsinine的全合成方法，该方法从商业上可获得的1-木糖或现成的Garner醛开始。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反烯烃，高度非对映选择性烷基化和级联环氧化-环化策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.007
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,5-trimethyl-(3aS,5S,6R,6aS)-perhydrofurol[2,3-d][1,3]dioxole 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyl-(3S,4R,5S)-tetrahydro-2,3-furandiol
  参考文献：
  名称：

  从木糖中完全合成生物碱（-）-codonopsinine

  摘要：

  从市售的1-木糖中以20％的总产率描述了对映体纯的（-）-codonopsinine的合成。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反式烯烃化和级联环氧化-环化策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.140

文献信息

• Efficient total syntheses of natural pterin glycosides: limipterin and tepidopterin
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Baba、Hiroki Toyota、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.042

  日期：2008.2

  4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-d-glucopyranosyl bromide in the presence of silver triflate and tetramethylurea, followed by removal of the protecting groups, led to the first selective syntheses of limipterin (3) and tepidopterin (5), respectively.

  关键的多功能前体N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（29a）及其纤毛蛋白类似物（29b）分别由d-木糖（14步）和l-木糖（11步）制备。在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下，用3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基溴化物处理29a和29b，然后除去保护基，导致分别对limipterin（3）和tepidopterin（5）进行首次选择性合成。
• First synthesis of tepidopterin [2′-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-l-threo-biopterin]
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Baba、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.carres.2007.06.017

  日期：2007.11

  N(2)-(N,N-Dimethylaminomethylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-L-threo-biopterin (14) was prepared from L-xylose in an 11-step-sequence. The first synthesis of tepidopterin (3) was achieved by treatment of 14 with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl bromide in the presence of silver triflate and tetramethylurea, followed by removal of the protecting groups. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.