2-(4-methoxybenzyloxy)-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-(1S,2S,3E)-3-butenyl formate | 852310-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyloxy)-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-(1S,2S,3E)-3-butenyl formate
• 英文别名: [(E,2S,3S)-5-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-en-2-yl] formate
• CAS: 852310-57-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: IBDHSGYIBHZEIU-CIXMBVFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyloxy)-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-(1S,2S,3E)-3-butenyl formate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氯化锆(IV) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-(3S,4R)-4-Amino-1-(4-methoxy-phenyl)-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  实用且高度立体选择性的方法合成（-）-codonopsinine

  摘要：

  使用两种有效的卡隆方法描述了对映纯的（-）-codonopsinine的全合成方法，该方法从商业上可获得的1-木糖或现成的Garner醛开始。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反烯烃，高度非对映选择性烷基化和级联环氧化-环化策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.007
• 作为产物：
  描述：

  (3As,5s,6r,6as)-5-(羟基甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代l-6-醇 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2-(4-methoxybenzyloxy)-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-(1S,2S,3E)-3-butenyl formate
  参考文献：
  名称：

  实用且高度立体选择性的方法合成（-）-codonopsinine

  摘要：

  使用两种有效的卡隆方法描述了对映纯的（-）-codonopsinine的全合成方法，该方法从商业上可获得的1-木糖或现成的Garner醛开始。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反烯烃，高度非对映选择性烷基化和级联环氧化-环化策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.007

文献信息

• Total synthesis of the alkaloid (−)-codonopsinine from l-xylose
  作者：S. Chandrasekhar、V. Jagadeshwar、S. Jaya Prakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.140

  日期：2005.4

  The enantiopure total synthesis of (−)-codonopsinine is described from commercially available l-xylose in 20% overall yield. The key steps included Julia trans olefination and cascade epoxidation–cyclisation strategies.

  从市售的1-木糖中以20％的总产率描述了对映体纯的（-）-codonopsinine的合成。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反式烯烃化和级联环氧化-环化策略。
• Practical and highly stereoselective approaches to the total synthesis of (−)-codonopsinine
  作者：Srivari Chandrasekhar、Birudaraju Saritha、Vannada Jagadeshwar、Samala Jaya Prakash

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.007

  日期：2006.5

  The enantiopure total synthesis of (−)-codonopsinine is described using two effective chiron approaches starting either from commercially available l-xylose or from readily available Garner aldehyde. The key steps included Julia trans-olefination, highly diastereoselective alkylation and cascade epoxidation–cyclization strategies.

  使用两种有效的卡隆方法描述了对映纯的（-）-codonopsinine的全合成方法，该方法从商业上可获得的1-木糖或现成的Garner醛开始。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反烯烃，高度非对映选择性烷基化和级联环氧化-环化策略。