6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,5-trimethyl-(3aS,5S,6R,6aS)-perhydrofurol[2,3-d][1,3]dioxole | 852310-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,5-trimethyl-(3aS,5S,6R,6aS)-perhydrofurol[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-xylofuranose；(3aS,5S,6R,6aS)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,5-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 852310-58-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: GPWMMYNCNSDXFB-PUPMMZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,5-trimethyl-(3aS,5S,6R,6aS)-perhydrofurol[2,3-d][1,3]dioxole 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (E)-(1S,2S)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  从木糖中完全合成生物碱（-）-codonopsinine

  摘要：

  从市售的1-木糖中以20％的总产率描述了对映体纯的（-）-codonopsinine的合成。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反式烯烃化和级联环氧化-环化策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.140
• 作为产物：
  描述：

  (3As,5s,6r,6as)-5-(羟基甲基)-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代l-6-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,5-trimethyl-(3aS,5S,6R,6aS)-perhydrofurol[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  实用且高度立体选择性的方法合成（-）-codonopsinine

  摘要：

  使用两种有效的卡隆方法描述了对映纯的（-）-codonopsinine的全合成方法，该方法从商业上可获得的1-木糖或现成的Garner醛开始。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反烯烃，高度非对映选择性烷基化和级联环氧化-环化策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.007

文献信息

• Efficient total syntheses of natural pterin glycosides: limipterin and tepidopterin
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Baba、Hiroki Toyota、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.042

  日期：2008.2

  4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-d-glucopyranosyl bromide in the presence of silver triflate and tetramethylurea, followed by removal of the protecting groups, led to the first selective syntheses of limipterin (3) and tepidopterin (5), respectively.

  关键的多功能前体N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（29a）及其纤毛蛋白类似物（29b）分别由d-木糖（14步）和l-木糖（11步）制备。在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下，用3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基溴化物处理29a和29b，然后除去保护基，导致分别对limipterin（3）和tepidopterin（5）进行首次选择性合成。
• Total synthesis of the alkaloid (−)-codonopsinine from l-xylose
  作者：S. Chandrasekhar、V. Jagadeshwar、S. Jaya Prakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.140

  日期：2005.4

  The enantiopure total synthesis of (−)-codonopsinine is described from commercially available l-xylose in 20% overall yield. The key steps included Julia trans olefination and cascade epoxidation–cyclisation strategies.

  从市售的1-木糖中以20％的总产率描述了对映体纯的（-）-codonopsinine的合成。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反式烯烃化和级联环氧化-环化策略。
• First synthesis of tepidopterin [2′-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-l-threo-biopterin]
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Baba、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.carres.2007.06.017

  日期：2007.11

  N(2)-(N,N-Dimethylaminomethylene)-1'-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-L-threo-biopterin (14) was prepared from L-xylose in an 11-step-sequence. The first synthesis of tepidopterin (3) was achieved by treatment of 14 with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl bromide in the presence of silver triflate and tetramethylurea, followed by removal of the protecting groups. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Practical and highly stereoselective approaches to the total synthesis of (−)-codonopsinine
  作者：Srivari Chandrasekhar、Birudaraju Saritha、Vannada Jagadeshwar、Samala Jaya Prakash

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.007

  日期：2006.5

  The enantiopure total synthesis of (−)-codonopsinine is described using two effective chiron approaches starting either from commercially available l-xylose or from readily available Garner aldehyde. The key steps included Julia trans-olefination, highly diastereoselective alkylation and cascade epoxidation–cyclization strategies.

  使用两种有效的卡隆方法描述了对映纯的（-）-codonopsinine的全合成方法，该方法从商业上可获得的1-木糖或现成的Garner醛开始。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反烯烃，高度非对映选择性烷基化和级联环氧化-环化策略。