1-(4-iodobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1207986-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-iodobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(4-Iodophenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 1207986-90-0
• 化学式: C₁₅H₁₂IN₃
• 分子量: 361.185
• InChiKey: OMFQBRYSHGHDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 间氯过氧苯甲酸 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 四丁基铵碳酸氢酯 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1-(4-[¹⁸F]fluorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过氧化的碘芳烃前体进行的无催化剂芳族氟化反应

  摘要：

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03450
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-iodobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过氧化的碘芳烃前体进行的无催化剂芳族氟化反应

  摘要：

  氧化iodoarenes（OIAs），通过制备米CPBA介导的氧化，已经被证明是通用于[合成前体18 F]在不存在催化剂的fluoroarenes。OIAs已被确定为碘盐和碘化物单罐合成的中间体，但从未被认为是放射性氟化的前体。在这里，分离的OIAs无需任何催化剂即可用于生产官能化的[ 18 F]氟代芳烃，而与芳烃的电子性质无关。该方法还用于放射性标记合成子的生产，用作芳族18 F标记的构建基块。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03450

文献信息

• Cyclodextrin-Grafted Silica-Supported Pd Nanoparticles: An Efficient and Versatile Catalyst for Ligand-Free C−C Coupling and Hydrogenation
  作者：Katia Martina、Francesca Baricco、Marina Caporaso、Gloria Berlier、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/cctc.201501225

  日期：2016.3.18

  irradiation has been shown to have a beneficial effect on catalyst preparation. The catalyst exhibited excellent activity in ligand‐free C−C Suzuki and Heck couplings with a large number of aryl iodide and bromides, in which microwave irradiation use cuts down reaction time. Pd/Si‐CD have shown high activity and selectivity in the hydrogenation reaction, and the semihydrogenation of phenyl acetylene was also

  二氧化硅是一种用途极为广泛的载体，能够容纳金属纳米颗粒（NP）并增强其稳定性和反应性。在这项研究中，我们已经为Pd NPs制备了一种新型的环糊精/二氧化硅载体，我们将其称为Pd / Si-CD。在常规条件下已经在该载体上高效且均匀地浸渍了小钯纳米颗粒，并且已经证明超声辐射对催化剂的制备具有有益的作用。该催化剂在无配体的CC Suzuki和Heck偶联以及大量的芳基碘和溴化物中表现出出色的活性，其中微波辐射的使用缩短了反应时间。Pd / Si-CD在氢化反应中显示出高活性和选择性，
• Highly active copper-catalysts for azide-alkynecycloaddition
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1039/b920790m

  日期：——

  Bis-triphenylphosphano complexes of copper(I)-carboxylates serve as efficient catalysts for azide-alkyne cycloaddition. The triazole formation takes place straightforwardly at ambient temperature providing a wide variety of products with good yields in the presence of 0.005–0.05% catalyst.

  双三苯基膦铜(I)羧酸盐复合物作为叠氮-炔环加成反应的高效催化剂，能够在室温下直接进行三唑生成反应，在0.005–0.05%催化剂的存在下，能够获得产率良好的多种产物。
• Three-Dimensional Printing in Catalysis: Combining 3D Heterogeneous Copper and Palladium Catalysts for Multicatalytic Multicomponent Reactions
  作者：Antonio S. Díaz-Marta、Carmen R. Tubío、Carlos Carbajales、Carmen Fernández、Luz Escalante、Eddy Sotelo、Francisco Guitián、V. Laura Barrio、Alvaro Gil、Alberto Coelho

  DOI：10.1021/acscatal.7b02592

  日期：2018.1.5

  immobilized copper and palladium species on a silica support were synthesized by 3D printing and a subsequent surface functionalization protocol. The resulting 3D monoliths provided a structure with pore sizes around 300 μm, high mechanical strength, and easy catalyst recyclability. The devices were designed to perform heterogeneous multicatalytic multicomponent reactions (MMCRs) based on a copper alkyne–azide

  通过3D打印和随后的表面功能化方案合成了两种固定在二氧化硅载体上的固定化铜和钯物质的3D混合整体催化剂。所得的3D整料提供的结构的孔径约为300μm，具有较高的机械强度，并且催化剂易于回收利用。该设备设计用于执行基于铜炔烃-叠氮化物环加成（CuAAC）+钯催化交叉偶联（PCCC）策略的多相多催化多组分反应（MMCR），从而可以快速组装各种取代的1,2,3-三唑使用tBuOH / H 2的混合物以O为溶剂。在这项工作中开发的可重复使用的多催化系统是实用的小型化和隔室非均质3D打印金属催化剂的示例，可以执行用于溶液化学的MMCR。
• Efficient Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Iodides: The Beneficial Anchoring Effect of Borates
  作者：Zsombor Gonda、Szabolcs Kovács、Csaba Wéber、Tamás Gáti、Attila Mészáros、András Kotschy、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol501967c

  日期：2014.8.15

  Efficient copper-catalyzed trifluoromethylation of aromatic iodides was achieved with TMSCF3 in the presence of trimethylborate. The Lewis acid was used to anchor the in situ generated trifluoromethyl anion and suppress its rapid decomposition. Broad applicability of the new trifluoromethylating reaction was demonstrated in the functionalization of different aromatic and heteroaromatic iodides.

  在三甲基硼酸酯的存在下，用TMSCF 3实现了铜的芳族碘化物的三氟甲基化。路易斯酸用于固定原位生成的三氟甲基阴离子并抑制其快速分解。在不同的芳族和杂芳族碘化物的官能化中证明了新的三氟甲基化反应的广泛适用性。
• Synthesis and characterization of a novel polyoxometalate–Cu(II) hybrid catalyst for efficient synthesis of triazols
  作者：Ali Zarnegaryan、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1016/j.poly.2016.02.003

  日期：2016.9

  2-bis( p -aminophenylthio)ethane, (BAPTE), and a Lindqvist type polyoxometalate, Mo 6 O 19 2− , was prepared. This new hybrid catalyst, Cu II (BAPTE)Cl 2 -[ n -Bu 4 N] 4 [Mo 6 O 18 ] 2 , was characterized by 1 H NMR, FT-IR, and UV−Vis spectroscopic methods and cyclic voltammetry. The catalytic activity of Cu II (BAPTE)Cl 2 -[ n -Bu 4 N] 4 [Mo 6 O 18 ] 2 hybrid material was investigated in the three component

  摘要基于1,2-双（对氨基苯硫基）乙烷（BAPTE）与Lindqvist型多金属氧酸盐Mo 6 O 19 2-的共价相互作用，制备了一种新的杂化配合物。这种新的杂化催化剂，Cu II（BAPTE）Cl 2-[n -Bu 4 N] 4 [Mo 6 O 18] 2，通过1 H NMR，FT-IR和UV-Vis光谱法和循环伏安法进行了表征。研究了Cu II（BAPTE）Cl 2-[n -Bu 4 N] 4 [Mo 6 O 18] 2杂化材料在叠氮化钠，苯乙炔和苄基卤化物以及相应的1,2生成3-3-三唑的收率好至极好。还研究了该催化剂的可重复使用性。