7-ethyl-3,11-dimethyl-2,6,10-tridecatrienoic acid | 36668-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-ethyl-3,11-dimethyl-2,6,10-tridecatrienoic acid
• 英文别名: 3,11-Dimethyl-7-ethyltridekan-2,6,10-triensaeure；7-Ethyl-3,11-dimethyltrideca-2,6,10-trienoic acid；7-ethyl-3,11-dimethyltrideca-2,6,10-trienoic acid
• CAS: 36668-58-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: QZCIAFDOPUNFKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethyl-3,11-dimethyl-2,6,10-tridecatrienoic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 10-epoxy-7-ethyl-3,11-dimethyl-2,6,10-tridecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  双乙烯酮与格氏试剂在钴催化剂存在下的反应。一种合成萜类化合物的 3-亚甲基链烷酸的简便方法

  摘要：

  在碘化钴 (II) 存在下，伯烷基格氏试剂与双烯酮发生区域选择性反应，以良好的收率得到 3-亚甲基链烷酸。该反应的合成效用在通过两种方法合成萜类化合物中得到证明。利用3-亚甲基链烷酸双键异构化，分两步得到香叶酸和法呢酸。另一种方法，即相应烯丙基酯的串联 [3,3] sigmatropic 重排用于合成 C18-天竺葵保幼激素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3555
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Ethyl-2-isopropenyl-7-methyl-3-vinyl-non-6-enoic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-ethyl-3,11-dimethyl-2,6,10-tridecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  双乙烯酮与格氏试剂在钴催化剂存在下的反应。一种合成萜类化合物的 3-亚甲基链烷酸的简便方法

  摘要：

  在碘化钴 (II) 存在下，伯烷基格氏试剂与双烯酮发生区域选择性反应，以良好的收率得到 3-亚甲基链烷酸。该反应的合成效用在通过两种方法合成萜类化合物中得到证明。利用3-亚甲基链烷酸双键异构化，分两步得到香叶酸和法呢酸。另一种方法，即相应烯丙基酯的串联 [3,3] sigmatropic 重排用于合成 C18-天竺葵保幼激素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3555

文献信息

• Reaction of Diketene with Grignard Reagents in the Presence of Cobalt Catalyst. A Convenient Method for the Synthesis of 3-Methylenealkanoic Acids Leading to Terpenoids
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Yoshihiko Gotoh、Masatoshi Kawashima、Tatsuo Kawara

  DOI：10.1246/bcsj.55.3555

  日期：1982.11

  Primary alkyl Grignard reagents react regioselectively with diketene in the presence of cobalt(II) iodide to afford 3-methylenealkanoic acids in good yields. The synthetic utility of this reaction is demonstrated in the syntheses of terpenoids by two methods. Utilizing the isomerization of double bond of 3-methylenealkanoic acids, geranic acid and farnesic acid were obtained in two steps. Another method

  在碘化钴 (II) 存在下，伯烷基格氏试剂与双烯酮发生区域选择性反应，以良好的收率得到 3-亚甲基链烷酸。该反应的合成效用在通过两种方法合成萜类化合物中得到证明。利用3-亚甲基链烷酸双键异构化，分两步得到香叶酸和法呢酸。另一种方法，即相应烯丙基酯的串联 [3,3] sigmatropic 重排用于合成 C18-天竺葵保幼激素。