3-甲氧基呋喃 | 3420-57-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基呋喃
• 英文名称: furan-3-methanol
• 英文别名: 3-methoxyfuran；3-methoxy-furan
• CAS: 3420-57-3
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: VMMAQHURVWNQOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  54-55 °C(Press: 80 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基呋喃 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methoxyfuran-2-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-杂原子取代的2-糠酸的部分还原：邻位基团在活性和立体选择性中的作用

  摘要：

  描述了同时含有3-甲氧基和3-TMS基团的2-糠酸衍生物的合成。还原性的烷基化 进展顺利，使我们能够使用一系列功能强大的功能 二氢呋喃具有进一步完善的潜力。在C-3测试的两组中，发现TMS衍生物更有用，当与C3连接时，产生高水平的立体选择性。呋喃在C-2处带有手性助剂。改变反应条件，使TMS基团在还原反应过程中裂解，而不会失去立体选择性。最后，还表明可以在酸性条件下除去手性助剂以形成被2-烷基-3-TMS取代的手性助剂。二氢呋喃 具有优异的对映体纯度水平。

  DOI：

  10.1039/b203437a
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5-trimethoxytetrahydrofurane 在 Adipinsaeure 作用下， 以65%的产率得到3-甲氧基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 3(2H)-Furanonen und 3-Methoxyfuranen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29582

文献信息

• Hypoglycemic 5-substituted oxazolidine-2,4-diones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04332952A1

  公开（公告）日：1982-06-01

  Hypoglycemic 5-furyl and 5-thienyl derivatives of oxazolidine-2,4-dione and the pharmaceutically-acceptable salts thereof; certain 3-acylated derivatives thereof; and intermediates useful in the preparation of said compounds.

  噻唑烷-2,4-二酮的低血糖5-呋喃基和5-噻吩基衍生物及其药用盐；其特定的3-酰化衍生物；以及在制备上述化合物中有用的中间体。
• Cycloadditions of 3-methoxyfuran with mono-activated dienophiles; application to the synthesis of (±)-avenaciolides
  作者：Akio Murai、Katsuya Takahashi、Hirofumi Taketsuru、Tadashi Masamune

  DOI：10.1039/c39810000221

  日期：——

  Cycloadditions of 3-methoxyfuran (1) with several mono-activated dienophiles gave the endo adducts stereoselectively under the usual conditions in satisfactory yields; two of the adducts were transformed into potential intermediates (7a) and (7b) for the synthesis of (±)-avenaciolide and (±)-isoavenaciolide, respectively.

  3-甲氧基呋喃（1）与几种单活化的亲二烯物的环加成反应在常规条件下以令人满意的收率立体选择性地产生了内加合物。将其中两个加合物转化为潜在的中间体（7a）和（7b），分别用于合成（±）-avenaciolide和（±）-isoavenciociolide。
• Reversible carbon protonation in the hydrolysis of heterocyclic enol methyl ethers
  作者：Brian Capon、Fu-Chiu Kwok

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89931-2

  日期：1987.1

  The kinetics of the hydronium-ion catalysed hydrolysis of the following heterocyclic methyl enol ethers have been measured: 3-methoxybenzofuran, 3-methoxybenzothiophene, 3-methoxy-indole, 3-methoxy-1-methylindole, 3-methoxyfuran, 3-methoxythio-phene, and 2-methoxythiophene. On the basis of the solvent isotope effect = 3.08 and the failure to detect deuterium exchange when the solvent was CD3CD:D2O(9:1

  已经测量了以下杂环甲基烯醇醚的水合氢离子催化的水解动力学：3-甲氧基苯并呋喃，3-甲氧基苯并噻吩，3-甲氧基-吲哚，3-甲氧基-1-甲基吲哚，3-甲氧基呋喃，3-甲氧基硫代-酚和2-甲氧基噻吩。根据溶剂同位素效应= 3.08以及当溶剂为CD 3 CD：D 2 O（9：1 v / v）时检测不到氘交换的结论，得出结论，3-水解中的限速步骤甲氧基苯并呋喃是C-质子化。通过比较3-甲氧基-苯并呋喃的水解速率和3-甲氧基茚的水解速率（快2100倍）来测量环氧原子的作用。
• A Practical, Enantioselective Synthetic Route to a Key Precursor to the Tetracycline Antibiotics
  作者：Jason D. Brubaker、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ol071377d

  日期：2007.8.1

  synthetic route to a key precursor to the tetracycline antibiotics is reported. The route proceeds in nine steps (21% yield) from the commercial substance methyl 3-hydroxy-5-isoxazolecarboxylate. Key steps in the route involve enantioselective addition of divinylzinc to 3-benzyloxy-5-isoxazolecarboxaldehyde and an endo-selective intramolecular furan Diels-Alder cycloaddition reaction. The route described

  报道了四环素抗生素关键前体的实用，对映选择性合成途径。该路线从商品3-羟基-5-异恶唑羧酸甲酯开始，分九步进行（收率21％）。该路线中的关键步骤涉及将二乙烯基锌对映选择性加成到3-苄氧基-5-异恶唑甲醛中和分子内呋喃呋喃Diels-Alder环加成反应。所描述的路线提供了40克以上色谱纯1的ee（93％ee）。
• Synthesis of potentially prebiotic RNA precursors: Adenine and uracil derivatives
  作者：John B.J. Pavey、John D. Sutherland、George W. Weaver、J.Nicole Whitfield

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00326-8

  日期：1995.4

  The synthesis of adenine and uracil derivatives as potentially prebiotic RNA precursors is reported.

  据报道，腺嘌呤和尿嘧啶衍生物作为潜在的益生元RNA前体的合成。