[(E,1S)-1-[(1R,2S)-1-(2-cyanoethyl)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-formyl-3-methylcyclohex-3-en-1-yl]-5-[(2R,3R,5R)-3-methyl-5-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]oxolan-2-yl]hex-4-enyl] acetate | 930795-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(E,1S)-1-[(1R,2S)-1-(2-cyanoethyl)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-formyl-3-methylcyclohex-3-en-1-yl]-5-[(2R,3R,5R)-3-methyl-5-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]oxolan-2-yl]hex-4-enyl] acetate
• CAS: 930795-42-9
• 化学式: C₄₁H₆₉NO₇Si
• 分子量: 716.087
• InChiKey: XEUFYUZWRAQKFJ-FSESYICRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.78
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,1S)-1-[(1R,2S)-1-(2-cyanoethyl)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-formyl-3-methylcyclohex-3-en-1-yl]-5-[(2R,3R,5R)-3-methyl-5-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]oxolan-2-yl]hex-4-enyl] acetate 在 sodium methylate 、 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 (4E)-1-((1R,2S)-1-(2-cyanoethyl)-3-methyl-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(prop-1-ynyl)cyclohex-3-enyl)-5-((2R,3R,5R)-5-(3-triisopropylsilanyloxypropyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)hex-4-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-甘氨二胺的合成研究。亚基合成与偶联

  摘要：

  合成了海洋藻毒素（-）-gymnodimine的两个主要亚基。经由高立体选择性碘介导的带有双2,6-二氯苄基（DCB）醚的无环烯烃的环化反应，制备了代表毒素C10-C18的三取代四氢呋喃。在该过程中顺式-2，5-二取代的四氢呋喃的形成符合Bartlett和Rychnovsky提出的DCB基团的立体定向作用。通过将1,2,3-三取代的二烯与由麦德鲁姆酸制得的对称的亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，合成了与裸草二胺的C1-C8，C19-C24部分相对应的环己烯亚基。通过与相邻醇的分子内反应以形成γ-内酯来进行环加合物中羰基的区分。E）-碘代烯烃连接在四氢呋喃区段的C16处。随后的转化将官能团定位在偶联的产物中，以用于将来的大环化事件，该事件将关闭裸草二胺的15元环。

  DOI：

  10.1021/jo062396o
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'S,4''R)-3-[4'-(2'',2''-dimethyl-[1'',3'']dioxolan-4''-yl)-3'-methyl-1'-(1'''-hydroxyallyl)-2'-triethylsilanyloxymethylcyclohex-3'-enyl]propionitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(E,1S)-1-[(1R,2S)-1-(2-cyanoethyl)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-formyl-3-methylcyclohex-3-en-1-yl]-5-[(2R,3R,5R)-3-methyl-5-[3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]oxolan-2-yl]hex-4-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-甘氨二胺的合成研究。亚基合成与偶联

  摘要：

  合成了海洋藻毒素（-）-gymnodimine的两个主要亚基。经由高立体选择性碘介导的带有双2,6-二氯苄基（DCB）醚的无环烯烃的环化反应，制备了代表毒素C10-C18的三取代四氢呋喃。在该过程中顺式-2，5-二取代的四氢呋喃的形成符合Bartlett和Rychnovsky提出的DCB基团的立体定向作用。通过将1,2,3-三取代的二烯与由麦德鲁姆酸制得的对称的亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，合成了与裸草二胺的C1-C8，C19-C24部分相对应的环己烯亚基。通过与相邻醇的分子内反应以形成γ-内酯来进行环加合物中羰基的区分。E）-碘代烯烃连接在四氢呋喃区段的C16处。随后的转化将官能团定位在偶联的产物中，以用于将来的大环化事件，该事件将关闭裸草二胺的15元环。

  DOI：

  10.1021/jo062396o