methyl 4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-3-hydroxy-2-oxo-4a-benzopyrancarboxylate | 75233-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-3-hydroxy-2-oxo-4a-benzopyrancarboxylate
• 英文别名: (+/-)-(3α,4α,4aβ,8aβ)-4a-(Carbomethoxy)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-3-hydroxy-4,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one
• CAS: 75233-50-0；75233-51-1；77256-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: BWKFHVXMEUVLTC-YYLYEYJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-3-hydroxy-2-oxo-4a-benzopyrancarboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(+/-)-(4aα,8aα)-4a-(Carbomethoxy)-4a,5,8,8a-tetrahydro-3-hydroxy-4,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward verrucarol. 1. Synthesis of the AB ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a003
• 作为产物：
  描述：

  香豆灵酸甲酯 、 甲基锂 、 天然橡胶 在 copper(l) iodide 、 三氯化铝 、 韦德伊斯试剂 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 methyl 4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-3-hydroxy-2-oxo-4a-benzopyrancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward verrucarol. 1. Synthesis of the AB ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a003