2-iodo-5-methoxy-3-nitrobenzoic acid | 172162-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-5-methoxy-3-nitrobenzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 2-iodo-5-methoxy-3-nitro-
• CAS: 172162-03-7
• 化学式: C₈H₆INO₅
• 分子量: 323.044
• InChiKey: WQQMANCVZYLWGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-methoxy-3-nitrobenzoic acid 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper bronze 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (+/-)-2,2'-bis(bromomethyl)-4,4'-dihydroxy-6,6'-dinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过衍生自 4,4'-二羟基-2,2'-二甲基-6,6'-二硝基联苯的阻转异构掺杂剂诱导铁电 SC* 液晶相

  摘要：

  我们报告了使用新型手性掺杂剂 (-)-1 在两个 SC 液晶主体中诱导铁电 SC* 相，该掺杂剂包含源自 4,4'-二羟基-2,2'-二甲基-6,6 的阻转异构核'-二硝基联苯。外消旋掺杂剂分 11 步合成，总产率为 9%，并通过手性固定相 HPLC 以旋光纯形式进行拆分。发现由 (-)-1 引起的自发极化 (PS) 的大小和符号强烈依赖于 SC 宿主的性质。在环己烷甲腈主体中，(-)-1 诱导正极化，可在掺杂剂摩尔分数范围 0.02 < xd < 0.044 内测量；在苯甲酸苯酯宿主中，(-)-1 诱导负极化，在 xd ≤ 0.05 时低于检测限。(-)-1 在环己烷甲腈主体中的极化功率 (δp) 为 +170 nC/cm2，这是苯甲酸苯酯主体中估计的上限的八倍多。这些结果是在分子的博尔德模型的基础上合理化的...

  DOI：

  10.1021/ja9617505
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 磷酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 双氧水 、 sodium sulfate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.25h， 生成 2-iodo-5-methoxy-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过衍生自 4,4'-二羟基-2,2'-二甲基-6,6'-二硝基联苯的阻转异构掺杂剂诱导铁电 SC* 液晶相

  摘要：

  我们报告了使用新型手性掺杂剂 (-)-1 在两个 SC 液晶主体中诱导铁电 SC* 相，该掺杂剂包含源自 4,4'-二羟基-2,2'-二甲基-6,6 的阻转异构核'-二硝基联苯。外消旋掺杂剂分 11 步合成，总产率为 9%，并通过手性固定相 HPLC 以旋光纯形式进行拆分。发现由 (-)-1 引起的自发极化 (PS) 的大小和符号强烈依赖于 SC 宿主的性质。在环己烷甲腈主体中，(-)-1 诱导正极化，可在掺杂剂摩尔分数范围 0.02 < xd < 0.044 内测量；在苯甲酸苯酯宿主中，(-)-1 诱导负极化，在 xd ≤ 0.05 时低于检测限。(-)-1 在环己烷甲腈主体中的极化功率 (δp) 为 +170 nC/cm2，这是苯甲酸苯酯主体中估计的上限的八倍多。这些结果是在分子的博尔德模型的基础上合理化的...

  DOI：

  10.1021/ja9617505

文献信息

• Synthesis and Characterization of C₂-Symmetric Biphenyls as Novel Dopants for Induced Ferroelectric Liquid Crystal Phases
  作者：Kexin Yang、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1080/10587259508038696

  日期：1995.2

  We report the synthesis of novel rod-like chiral dopants bearing a C-2-symmetric biphenyl core with a large transverse dipole moment, and the induction of a FLC phase upon doping of such compounds into a S-C host.