(1R^*,2S^*,5S^*)-2-methyl-5-isopropenylcyclopentanol | 83059-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R^*,2S^*,5S^*)-2-methyl-5-isopropenylcyclopentanol
• 英文别名: (1S,2R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-ol
• CAS: 83059-40-9
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: CSSMTXGHVZADPO-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isopropenyl-6-hexenal 在 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R^*,2S^*,5S^*)-2-methyl-5-isopropenylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Veejendra; Fallis, Alex G., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 5, p. 779 - 789

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopentane synthesis and annulation II: Radical cyclizations of oxathiolanones
  作者：Veejendra Yadav、Alex G. Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99222-0

  日期：1989.1

  A general procedure for the synthesis of diverse cyclopentanols via free-radical cyclization of 1,3-oxathiolan-5-ones is described. This permits the rapid assembly, by intramolecular annulation, of various ring systems for use in total synthesis.

  描述了通过1，3-氧杂噻喃-5-酮的自由基环合反应合成各种环戊醇的一般程序。这允许通过分子内环化快速组装各种环系统以用于全合成。
• Diiodosamarium, a unique catalyst precursor for ene reactions of unsaturated carbonyl compounds
  作者：Tarun K. Sarkar、Sandip K. Nandy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01049-0

  日期：1996.7

  SmI2 presents catalytic activity for ene cyclizations of a series of unsaturated carbonyl compounds, some of which are prone to rearrangement or polymerization under standard conditions.

  SmI 2对一系列不饱和羰基化合物的烯环化具有催化活性，其中某些不饱和羰基化合物在标准条件下易于重排或聚合。
• Organocatalyzed Intramolecular Carbonyl-Ene Reactions
  作者：Heidi Dahlmann、Amanda McKinney、Maria Santos、Lindsey Davis

  DOI：10.3390/molecules21060713

  日期：——

  An organocatalyzed intramolecular carbonyl-ene reaction was developed to produce carbocyclic and heterocyclic 5- and 6-membered rings from a citronellal-derived trifluoroketone and a variety of aldehydes. A phosphoramide derivative was found to promote the cyclization of the trifluoroketone, whereas a less acidic phosphoric acid proved to be a superior catalyst for the aldehyde substrates.

  已开发出一种有机催化的分子内羰基-烯反应，以由香茅醛衍生的三氟酮和多种醛生产碳环和杂环的5元和6元环。发现磷酰胺衍生物可促进三氟酮的环化，而酸性较低的磷酸被证明是醛底物的优良催化剂。
• The acid-catalyzed cyclizations of unsaturated carbonyl compounds utilizing silica gel at high pressure
  作者：William G. Dauben、Robert T. Hendricks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92321-9

  日期：1992.1

  The ene-like cyclizations of a series of unsaturated carbonyl compounds have been studied using silica gel at high pressure (15 kbar) as a new catalytic system. This new method is general for forming 5- and 6-membered ring carbocycles. The mildness of this method was demonstrated by the successful cyclization of a vinyl cyciopropyl aldehyde.

  使用硅胶在高压（15 kbar）下作为新的催化体系，研究了一系列不饱和羰基化合物的烯类环化反应。这种新方法通常用于形成5元和6元环碳环。通过乙烯基环丙醛的成功环化证明了该方法的温和性。
• Alkylaluminum halide induced cyclization of unsaturated carbonyl compounds
  作者：Barry B. Snider、Michael Karras、Robert T. Price、David J. Rodini

  DOI：10.1021/jo00144a027

  日期：1982.11