O--(2->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 116096-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O--(2->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: O-[methyl(5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-3-phenylseleno-D-erythro-α-L-gluco-2-nonulopyranosyl)onate]-(2->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose；methyl (2S,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-phenylmethoxy-3-phenylselanyl-2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-tris(phenylmethoxy)propyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 116096-68-5
• 化学式: C₅₈H₆₇NO₁₄Se
• 分子量: 1081.13
• InChiKey: DURYRMSFPMBGBJ-AWSIFEQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  156.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O--(2->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1,2;3,4-Di-O-isopropyliden-6-O-(methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonat)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective glycosylation of sialic acid aided by stereocontrolling auxiliaries

  摘要：

  .alpha.-Selective glycosylation of sialic acid was achieved by using a sialic acid donor which carries a stereocontrolling auxiliary such as selenide or sulfide group at C-3 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97586-6
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-Acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver(I) acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 O--(2->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective glycosylation of sialic acid aided by stereocontrolling auxiliaries

  摘要：

  .alpha.-Selective glycosylation of sialic acid was achieved by using a sialic acid donor which carries a stereocontrolling auxiliary such as selenide or sulfide group at C-3 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97586-6

文献信息

• An efficient approach to streoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid: Used of phenylselenyl group as a stereocontrolling auxillary
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61852-x

  日期：1987.1
• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 89-102
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 49, 6221-6224
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——