(1R,2S,3S,4S)-2-(3R-butenyl)-4-[4-methoxy-benzyloxy]-3-methyl-cyclopentanol | 286408-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-2-(3R-butenyl)-4-[4-methoxy-benzyloxy]-3-methyl-cyclopentanol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylcyclopentan-1-ol
• CAS: 286408-56-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: MESIRWMHVRGUIQ-POOHYDRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-2-(3R-butenyl)-4-[4-methoxy-benzyloxy]-3-methyl-cyclopentanol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(2S,3S,4S)-2-(3R-butenyl)-3-methyl-4-[4-methoxy-benzyloxy]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C9 Fragment of Callipeltoside-A

  摘要：

  The C1-C9 fragment of callipeltoside (17) was prepared in 12 steps and 7.2% overall yield from bicyclic lactone (+)-4. Key steps include a stereoselective epoxidation and further regiocontrolled nucleophilic opening of the oxirane ring to install two vicinal stereocenters (C5 and C6), and the use of bis(trimethylsilyl) peroxide and a catalytic amount of Sn(IV) chloride for the chemoselective Baeyer-Villiger oxidation of unsaturated cyclopentanone 15.

  DOI：

  10.1021/ol006003y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-2-(3R-butenyl)-4-[4-methoxy-benzyloxy]-3-methyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C9 Fragment of Callipeltoside-A

  摘要：

  The C1-C9 fragment of callipeltoside (17) was prepared in 12 steps and 7.2% overall yield from bicyclic lactone (+)-4. Key steps include a stereoselective epoxidation and further regiocontrolled nucleophilic opening of the oxirane ring to install two vicinal stereocenters (C5 and C6), and the use of bis(trimethylsilyl) peroxide and a catalytic amount of Sn(IV) chloride for the chemoselective Baeyer-Villiger oxidation of unsaturated cyclopentanone 15.

  DOI：

  10.1021/ol006003y