10-(4-bromophenyl)benzo[h]quinoline | 1127213-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4-bromophenyl)benzo[h]quinoline
• CAS: 1127213-03-9
• 化学式: C₁₉H₁₂BrN
• 分子量: 334.215
• InChiKey: WFHMJUQWPCOVAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  481.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1,1'-联苯-4-基]-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺 、 10-(4-bromophenyl)benzo[h]quinoline 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(4-benzo[h]quinolin-10-ylphenyl)biphenyl-4-yl(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  作为用于电子器件的材料的三芳基胺取代的 苯并[H]喹啉-衍生物

  摘要：

  本发明涉及根据式(I)的杂芳基化合物，并涉及其在电子器件中的用途。

  公开号：

  CN105593213B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 10-(4-bromophenyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铑通过双C–H / C–N键活化作用与酰胺催化的C–H键官能化

  摘要：

  据报道，在高化学选择性条件下，使用铑（I）催化剂通过酰胺N–C键的选择性活化，首次将酰胺作为偶联伙伴进行C–H键官能化。值得注意的是，该报告构成了铑对酰胺N–C（O）键的首次催化活化。我们预计，除了本文所述的工作以外，使用酰胺作为C–H活化的偶联伴侣将具有广泛的意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00058
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯硼酸 、 10-bromobenzo[h]quinoline 、 碳酸氢钠 、 、 乙二醇二甲醚 在 四(三苯基膦)钯 silica gel 、 水 、 crude product 、 Toluene heptane 、 10-(4-bromophenyl)benzo[h]quinoline 作用下， 反应 22.0h， 生成 (4-benzo[h]quinolin-10-ylphenyl)biphenyl-4-yl(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  TRIARYLAMINE-SUBSTITUTED BENZO[H]QUINOLINE-DERIVATIVES AS MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES

  摘要：

  该发明涉及一种异杂环化合物，其化学式为（I），以及其在电子设备中的使用。

  公开号：

  US20160214942A1

文献信息

• Rhodium-catalyzed C–H functionalization with N-acylsaccharins
  作者：Hongxiang Wu、Tingting Liu、Ming Cui、Yue Li、Junsheng Jian、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/c6ob02526a

  日期：——

  A rhodium-catalyzed C–H functionalization with activated amides by decarbonylation has been developed. Notably, this is the first C–H arylation employing N-acylsaccharins as coupling partners to give biaryls in good to excellent yields. The highlight of the work is the high tolerance of functional groups such as formyl, ester, and vinyl and the use of a removable directing group.

  通过脱羰作用，用活化的酰胺对铑催化的CH官能团进行了开发。值得注意的是，这是第一个使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的C–H芳基化反应，可以产生高至优异收率的联芳基。这项工作的重点是对甲酰基，酯和乙烯基等官能团的高度耐受性，以及可移动的导向基团的使用。
• Oxidatively Induced Reductive Elimination: Exploring the Scope and Catalyst Systems with Ir, Rh, and Ru Complexes
  作者：Jinwoo Kim、Kwangmin Shin、Seongho Jin、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.9b00364

  日期：2019.3.6

  induced reductive elimination ( ORE) plays a critical role in the product-releasing C-C bond formation. Notably, we have demonstrated that ORE broadly operates with a series of half-sandwich d6 Ir(III)-, Rh(III)-, and Ru(II)-aryl complexes. We have described that the metal center oxidation of the isolable post-transmetalation intermediates by means of chemical- or electro-oxidation can readily deliver the

  将 CH 键直接转化为 CC 键是传统交叉偶联反应的一种有前景的替代方法，从而产生了广泛的高效催化 CH 官能化反应。在催化 CC 键形成的基本阶段中，还原消除构成了催化循环的关键步骤，因此，已经进行了广泛的研究以促进这一过程。在这方面，金属转移后中间体金属中心的氧化将是一种有吸引力的方法。在此，我们探索了底物范围、催化剂系统和氧化工具，以证明氧化诱导还原消除 (ORE) 在释放产物的 CC 键形成中起着关键作用。值得注意的是，我们已经证明 ORE 广泛使用一系列半夹心 d6 Ir(III)-，Rh(III)-和Ru(II)-芳基配合物。我们已经描述了可分离的金属转移后中间体的金属中心氧化通过化学氧化或电氧化可以很容易地在还原消除后甚至在环境温度下提供所需的芳基化产物。计算研究描绘了还原消除的热力学，其中显示激活势垒随着中间体氧化态的增加而显着降低。我们还成功地在相应的 Rh-甲基复合物中证实了这种
• Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Carboxylate and Organoboron Compounds via Chelation-Assisted C–C Bond Activation
  作者：Jingjing Wang、Bowen Liu、Haitao Zhao、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/om300994j

  日期：2012.12.24

  A new rhodium-catalyzed decarbonylated coupling reaction of ethyl benzo[h]quinoline-10-carboxylate and organoboron compounds that occurs through chelation-assisted sp2 C–COOEt bond activation was described. In this system CuCl played a very important role, and a five-membered rhodacycle was also involved as a key intermediate. Various functionalities were compatible in the reaction, and the desired

  描述了一种新的铑催化的苯并[ h ]喹啉-10-羧酸乙酯与有机硼化合物的脱羰偶联反应，该反应通过螯合辅助的sp 2 C-COOEt键活化而发生。在该系统中，CuCl发挥了非常重要的作用，并且五元罗丹环也作为关键中间体参与其中。在反应中各种官能团是相容的，并且以良好至优异的产率获得了所需的产物。还已经使用Rh（I）模型催化剂对该反应机理进行了DFT计算。
• Efficient Rh(I)-Catalyzed Direct Arylation and Alkenylation of Arene C−H Bonds via Decarbonylation of Benzoic and Cinnamic Anhydrides
  作者：Weiwei Jin、Zhengkun Yu、Wei He、Wenjing Ye、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol9000729

  日期：2009.3.19

  Efficient rhodium(I)-catalyzed regioselective direct arylation and alkenylation of aromatic C−H bonds has been realized with aromatic carboxylic and cinnamic anhydrides as the coupling partners via decarbonylation and C−H activation under phosphine-free conditions.

  以芳族羧酸和肉桂酸酐为偶合伙伴，通过无羰基条件下的脱羰和CH活化，实现了铑（I）催化的芳族CH键的区域选择性直接芳基化和烯基化反应。
• Site-Selective C–H/C–N Activation by Cooperative Catalysis: Primary Amides as Arylating Reagents in Directed C–H Arylation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.7b02540

  日期：2017.10.6

  this report constitutes the first biaryl synthesis enlisting common primary amides by N–C bond activation. This report also discloses for the first time the potential of generic, acyclic secondary amides as arylating reagents in directed C–H arylation. Considering the fundamental importance of biaryls and the key role of primary amides in organic synthesis, we expect that this concept by synergistic

  通过高化学选择性的CH / C-N / CC裂解，非酸性C（sp 2）-H键与伯酰胺作为芳基化剂的直接C-H芳基化反应首次实现。到成功的关键是铑的协同组合（I）催化和路易斯碱催化，它可以促进的惰性选择性后通用伯酰胺的C-N键的激活ñ -叔-丁氧基羰基的活化非常有效。值得注意的是，该报告构成了第一个联芳基化合物的合成，该联芳基化合物通过N-C键活化激活了常见的伯酰胺。该报告还首次公开了在环戊基化芳基化反应中，通用的无环仲酰胺作为芳基化剂的潜力。考虑到联芳基的基本重要性和伯酰胺在有机合成中的关键作用，我们期望通过协同催化芳基-芳基偶联的概念，将开辟广泛的催化应用领域。