N-BOC-3-碘-L-酪氨酸乙酯 | 699536-26-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-3-碘-L-酪氨酸乙酯
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)-L-alanine ethyl ester
• 英文别名: Boc-L-tyr(I)-OEt；N-tert-butyloxycarbonyl-3-iodo-L-tyrosine ethyl ester；ethyl (2S)-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 699536-26-0
• 化学式: C₁₆H₂₂INO₅
• 分子量: 435.259
• InChiKey: HDVHRCCZEBCQCU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-3-碘-L-酪氨酸乙酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2,3-diphenylbenzo[b]oxepin-7-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Annulation of Vinylated Tyrosines with Internal Alkynes to Access Oxepine-Mounted Unnatural Tyrosines and Its Peptide Late Stage Functionalization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02820
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-BOC-3-碘-L-酪氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tyrosine derivatives for saframycin MX1 biosynthetic studies

  摘要：

  Saframycin MX1 and structural relatives are natural anticancer agents isolated from bacteria and marine invertebrates. For biosynthetic studies and to make a library of modified natural products, a series of tyrosine derivatives were synthesized in a concise manner. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.112

文献信息

• Proton-Coupled Electron Transfer from Tyrosine: A Strong Rate Dependence on Intramolecular Proton Transfer Distance
  作者：Ming-Tian Zhang、Tania Irebo、Olof Johansson、Leif Hammarström

  DOI：10.1021/ja203483j

  日期：2011.8.31

  Proton-coupled electron transfer (PCET) was examined in a series of biomimetic, covalently linked Ru(II)(bpy)(3)-tyrosine complexes where the phenolic proton was H-bonded to an internal base (a benzimidazyl or pyridyl group). Photooxidation in laser flash/quench experiments generated the Ru(III) species, which triggered long-range electron transfer from the tyrosine group concerted with short-range

  在一系列仿生共价连接的 Ru(II)(bpy)(3)-酪氨酸复合物中检查了质子耦合电子转移 (PCET)，其中酚质子与内部碱基（苯并咪唑基或吡啶基）发生 H 键合. 激光闪光/猝灭实验中的光氧化产生了 Ru(III) 物种，这触发了从酪氨酸基团的长程电子转移与短程质子转移到碱基。结果给出了这种分子内 PCET 反应的速率常数和动力学同位素效应对有效质子转移距离的强烈依赖性的实验证明，如实验确定的质子供体 - 受体距离所反映的那样。