O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 173543-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6I(a1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(a1-4)b-Glc1Ac2Ac3Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(iodomethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 173543-38-9
• 化学式: C₃₈H₅₁IO₂₅
• 分子量: 1034.71
• InChiKey: GAGOXGDHANOWTJ-KPOMAQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  309
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 甲醇 、 1,4-dithio-erythritol 、 sodium methylate 、 巯基乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 S-α-D-glucopyranosyl-(1<*>6)-O-6-thio-α-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1<*>4)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成6ω-S-α-d-吡喃葡萄糖基-6ω-硫代麦芽低聚糖：它们与黑曲霉葡糖淀粉酶G1的结合及其淀粉结合域

  摘要：

  在葡糖淀粉酶的存在下，环糊精葡糖基转移酶（CGTase）与葡萄糖和6-脱氧-6-碘-环麦芽七糖的偶联反应（1），然后进行乙酰化反应，可以方便地合成乙酰化的6III-脱氧-6III-碘-麦芽三糖（2）和6IV-脱氧-6IV-碘麦芽三糖（3）。这些受保护的麦芽三糖和麦芽四糖类似物的碘原子被2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代-α-D-葡萄糖的活化形式取代（4）以高收率得到过乙酰化的6III-S-α-D-吡喃葡萄糖基-6III-硫代麦芽三糖（5）和6IV-S-α-D-吡喃葡萄糖基-6IV-硫代麦芽四糖（6）。通过紫外差光谱法研究了无羟基的四糖和五糖（7和8）与黑曲霉的葡糖淀粉酶G1以及其分离的淀粉结合结构域片段的相互作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00221-e
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 silver(I) acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1<*>4)-O-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成6ω-S-α-d-吡喃葡萄糖基-6ω-硫代麦芽低聚糖：它们与黑曲霉葡糖淀粉酶G1的结合及其淀粉结合域

  摘要：

  在葡糖淀粉酶的存在下，环糊精葡糖基转移酶（CGTase）与葡萄糖和6-脱氧-6-碘-环麦芽七糖的偶联反应（1），然后进行乙酰化反应，可以方便地合成乙酰化的6III-脱氧-6III-碘-麦芽三糖（2）和6IV-脱氧-6IV-碘麦芽三糖（3）。这些受保护的麦芽三糖和麦芽四糖类似物的碘原子被2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代-α-D-葡萄糖的活化形式取代（4）以高收率得到过乙酰化的6III-S-α-D-吡喃葡萄糖基-6III-硫代麦芽三糖（5）和6IV-S-α-D-吡喃葡萄糖基-6IV-硫代麦芽四糖（6）。通过紫外差光谱法研究了无羟基的四糖和五糖（7和8）与黑曲霉的葡糖淀粉酶G1以及其分离的淀粉结合结构域片段的相互作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00221-e