(3R,7S,9R)-7-acetoxy-1,9-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyldecane-3-ol | 471243-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,7S,9R)-7-acetoxy-1,9-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyldecane-3-ol
• 英文别名: [(2R,4S,8R)-2,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8-hydroxy-8-methyldecan-4-yl] acetate
• CAS: 471243-02-4
• 化学式: C₂₅H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 490.872
• InChiKey: OPDJHEHRFHNAIB-JLRUASKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S,9R)-7-acetoxy-1,9-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyldecane-3-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 四氢吡咯 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 四丁基氟化铵 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium bromide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 105.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase β and HIV reverse transcriptase

  摘要：

  已通过两种新方法成功合成了taurospongin A，其中使用了π-烯丙基三羰基铁内酯复合物来控制亲核试剂对这些复合物侧链中碳基单位的高立体选择性加成。

  DOI：

  10.1039/b301676p
• 作为产物：
  描述：

  在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,7S,9R)-7-acetoxy-1,9-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyldecane-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Use of π-allyltricarbonyliron lactone complexes in the synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase β and HIV reverse transcriptase

  摘要：

  已通过两种新方法成功合成了taurospongin A，其中使用了π-烯丙基三羰基铁内酯复合物来控制亲核试剂对这些复合物侧链中碳基单位的高立体选择性加成。

  DOI：

  10.1039/b301676p

文献信息

• Synthesis of taurospongin A: a potent inhibitor of DNA polymerase and HIV reverse transcriptase, using π-allyltricarbonyliron lactone complexes
  作者：Christopher J. Hollowood、Steven V. Ley、Shigeo Yamanoi

  DOI：10.1039/b204994p

  日期：2002.7.11

  The synthesis of taurospongin A has been achieved using, as a key step, a π-allyltricarbonyliron lactone complex to control a highly stereoselective addition of a methyl group to a carbonyl unit located in the side chain of the complex.

  已成功合成taurospongin A，关键步骤是使用一个π-烯丙基三羰基铁内酯复合物，以控制向该复合物侧链中的酮基单元高立体选择性的添加一个甲基。