(2R,3R)-S-ethyl 5-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)pentanethioate | 929882-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2R,3R)-S-ethyl 5-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)pentanethioate
• CAS: 929882-98-4
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₃SSi
• 分子量: 509.785
• InChiKey: RAEAQTYFRALFPZ-RCZVLFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-S-ethyl 5-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)pentanethioate 在 咪唑 、 盐酸 、 ammonium heptamolybdate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 aluminum tri-bromide 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 乙硫醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 triethyl-[(E,2S,3R,4R,5R,7S,9S,13S,14R,15R)-5,7,9-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-17-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,14-trimethyl-13,15-bis(trimethylsilyloxy)heptadec-10-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  对青霉素A的对映选择性合成，第二部分：C29-C46亚基的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603654
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2R,3R)-5-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,3R)-S-ethyl 5-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-methyl-3-(triethylsilyloxy)pentanethioate
  参考文献：
  名称：

  对青霉素A的对映选择性合成，第二部分：C29-C46亚基的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603654