ethyl 2-(6-chloroquinolin-2-yl)acetate | 1616392-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6-chloroquinolin-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 6-chloro-2-quinolineacetate
• CAS: 1616392-43-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: SSETZWZTYQXRLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 ethyl 2-(6-chloroquinolin-2-yl)acetate 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83 %的产率得到ethyl 2-(6-chloroquinol-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-吡啶乙酸酯与 3-吲哚乙酸通过亚烷基吲哚中间体发生 α-吲哚甲基化

  摘要：

  本研究报告了铜催化 2-吡啶乙酸酯与 3-吲哚乙酸的 α-吲哚甲基化反应。该反应提供了一种通过 3-吲哚乙酸的氧化脱羧生成亚烷基吲哚亲电子试剂的方法。所开发的反应系统表现出良好的多功能性，不仅限于2-吡啶基乙酸酯的吲哚甲基化，还包括活化酯和硝基烷烃。此外，生物学评估表明，几种产品对不同的癌细胞系表现出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301491
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-甲基喹啉 、 碳酸二乙酯 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到ethyl 2-(6-chloroquinolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  双金/银催化：通过串联 C(sp3)-H 炔基化/亚氨基化从 2-取代吡啶衍生物制备吲哚嗪

  摘要：

  描述了双金/银催化级联 C(sp 3 )–H 炔基化/亚氨基化 2-取代吡啶与高价碘 (III) 试剂合成吲哚嗪。这种新颖的反应涉及炔基 Au(III) 物质的形成、金/银双催化的 C(sp 3 )-H 官能化以及随后的亚氨基化过程。以良好到极好的收率制备了许多具有不同功能的吲哚脒。此外，有效地进行了克级反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03667

文献信息

• Cerium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade cyclization: an efficient approach to functionalized pyrrolo[1,2-a]quinolines
  作者：Chengtao Feng、Yizhe Yan、Zhenglei Zhang、Kun Xu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c4ob00708e

  日期：——

  A general and practical route to the synthesis of multisubstituted pyrrolo[1,2-a]quinolines has been described from 2-alkylazaarenes and nitroolefins using cerium chloride as a catalyst via a tandem Michael addition, cyclization and aromatization.

  已从2-烷基氮杂芳烃和硝基烯烃中使用氯化铈作为催化剂，通过串联的Michael加成、环化和芳构化，描述了合成多取代吡咯并[1,2-a]喹啉的一般而实用的途径。
• Electrocatalytic Tandem Synthesis of 1,3-Disubstituted Imidazo[1,5-<i>a</i>]quinolines via Sequential Dual Oxidative C(sp3)–H Amination in Aqueous Medium
  作者：Peng Qian、Zicong Yan、Zhenghong Zhou、Kangfei Hu、Jiawei Wang、Zhibin Li、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03014

  日期：2019.3.15

  An NH4I-mediated tandem electrosynthesis of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]quinolines was developed from readily available starting materials in aqueous medium, affording a variety of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]quinolines with good to excellent yields.

  从水介质中容易获得的起始原料开发了NH 4 I介导的串联电合成1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]喹啉，提供了各种1,3-二取代的咪唑并[1,5- a]。 ]喹啉具有良好或优异的收率。