3,4-diethylcyclopent-2-enone | 73959-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-diethylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 3,4-Diethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 73959-71-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: UBGVZKROWHZXNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Bis-(1-bromo-butyl)-[1,3]dioxolane 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-diethylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  异常的纳扎罗夫反应。一种合成 2,3-二取代 2-环戊烯酮的新方法

  摘要：

  β,β'-二取代的交叉共轭二烯酮或相应的乙烯缩醛的酸催化反应主要产生 2,3-二取代的 2-环戊烯酮，而不是简单的 Nazarov 环化产物，即 3,4-二取代的 2-环戊烯酮。这种转变是根据电环闭环、羟基溶剂的添加、所得 2-羟基环戊酮中间体的互变异构化，然后是溶剂分解和异构化来解释的。基于该工作假设，公开了一种获得茉莉酮类化合物的新途径，该途径涉及对衍生自取代戊二酸酯的丙烯酰二甲硅烷基醚进行酸处理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.169

文献信息

• Fused-ring alkane fuel and photocatalytic preparation process thereof
  申请人：TIANJIN UNIVERSITY

  公开号：US20200181040A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  A process for preparing a fused-ring alkane fuel, wherein the fused-ring alkane fuel has the following structure: wherein n is 1 or 2; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are H or —CH 3 or —CH 2 CH 3 ; the fused-ring alkane fuel has a density of greater than 0.870 g/cm 3 , a freezing point of not higher than −50° C., and a net mass heat value of not less than 42.0 MJ/kg; the process for preparing a fused-ring alkane fuel, wherein the process includes steps of: (1) in a presence of ultraviolet light and a photocatalyst, a Diels-Alder cycloaddition reaction between a substituted or unsubstituted cyclic enone and a substituted or unsubstituted furan molecule occurs to produce a fuel precursor molecule: (2) the fuel precursor molecule obtained in the step (1) is subjected to hydrodeoxygenation to produce the fused-ring alkane fuel.

  制备融合环烷烃燃料的过程，其中融合环烷烃燃料具有以下结构： 其中n为1或2；R1、R2、R3、R4和R5为H或—CH3或—CH2 ； 融合环烷烃燃料的密度大于0.870 g/cm3，冰点不高于−50°C，净质量热值不低于42.0 MJ/kg；制备融合环烷烃燃料的过程，其中该过程包括以下步骤：(1) 在紫外光和光催化剂的存在下，取代或未取代的环烯酮与取代或未取代的呋喃分子之间发生 Diels-Alder 环加成反应，产生燃料前体分子： (2) 在步骤(1)中获得的燃料前体分子经过脱氧反应制备融合环烷烃燃料。
• [EN] FUSED CYCLOALKANE FUEL AND PHOTOCATALYTIC PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMBUSTIBLE CYCLOALCANE CONDENSÉ ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION PHOTOCATALYTIQUE ASSOCIÉ<br/>[ZH] 一种稠环烷烃类燃料及其光催化制备方法
  申请人：UNIV TIANJIN

  公开号：WO2020010494A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  一种稠环烷烃类燃料，其非均相光催化制备方法及光催化剂用于提高目标产物选择性的用途。该稠环烷烃类燃料，具有如式(1)结构，其中，n＝1或2；R1、R2、R3、R4、R5为H或-CH3或-CH2 。制得的稠环烷烃类燃料具有高密度、高热值、低冰点、高热安定性的优异性能，制备方法反应条件温和，目标产物选择性高。
• Polymer-Mediated Reactions. A Nazarov-Like Cyclization
  作者：Michael Smith、Christopher Pavlik、Martha Morton、Michael Invernale、Ian Berghorn、Gregory Sotzing

  DOI：10.1055/s-0030-1261194

  日期：2011.9

  The polymer PEDOT+ mediates a Nazarov-like cyclization of dienones, in an heterogeneous system and in hydrocarbon solvents. The polymer-mediated reactions show clear differences in product formation when compared to the same reaction with tosic acid, or when compared to reports in the literature. Comparable or improved yields are observed, as well as the ability to give a Nazarov product in cases where treatment with acid fails to give cyclization, or leads to an undesirable rearrangement. In addition, the ability to recycle the polymer makes this a potentially useful protocol for an important organic chemical reaction.
• HIRANO S.; TAKAGI S.; HIYAMA T.; NOZAKI H., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 1, 169-173
  作者：HIRANO S.、 TAKAGI S.、 HIYAMA T.、 NOZAKI H.

  DOI：——

  日期：——