benzyl 3-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl]oleanolate | 1268673-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl 3-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl]oleanolate
• CAS: 1268673-33-1
• 化学式: C₈₆H₁₀₂O₂₂
• 分子量: 1487.74
• InChiKey: WGZCXKUCQUTNFG-GMPLNGDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.63
• 重原子数：
  108.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  279.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl]oleanolate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四种具有重要抗肿瘤活性的天然三萜皂苷的简便合成

  摘要：

  通过采用逐步糖基化，首次合成了四种具有显着抗肿瘤活性的天然三萜皂苷。关键中间体 13 是通过 Bu2SnO 介导的区域选择性苯甲酰化得到的。在目标化合物的制备过程中，发现中间体17和20中的α-L-阿拉伯吡喃糖基单元以异常的1 C 4 构象存在，去除苯甲酰基后，α-L-阿拉伯吡喃糖基单元在典型的 4 C 1 形式。

  DOI：

  10.1080/00397910903576602
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranosyl]oleanolate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以92.3%的产率得到benzyl 3-O-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl]oleanolate
  参考文献：
  名称：

  四种具有重要抗肿瘤活性的天然三萜皂苷的简便合成

  摘要：

  通过采用逐步糖基化，首次合成了四种具有显着抗肿瘤活性的天然三萜皂苷。关键中间体 13 是通过 Bu2SnO 介导的区域选择性苯甲酰化得到的。在目标化合物的制备过程中，发现中间体17和20中的α-L-阿拉伯吡喃糖基单元以异常的1 C 4 构象存在，去除苯甲酰基后，α-L-阿拉伯吡喃糖基单元在典型的 4 C 1 形式。

  DOI：

  10.1080/00397910903576602