(E)-2-[1-Hydroxy-1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-4-phenylsulfanyl-3-trifluoromethyl-but-3-enoic acid ethyl ester | 430424-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-[1-Hydroxy-1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-4-phenylsulfanyl-3-trifluoromethyl-but-3-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,2E)-2-[hydroxy(phenyl)methylidene]-4-phenylsulfanyl-3-(trifluoromethyl)but-3-enoate
• CAS: 430424-58-1
• 化学式: C₂₀H₁₇F₃O₃S
• 分子量: 394.414
• InChiKey: IAHRYIDXIIUHHV-MTUSAYGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[1-Hydroxy-1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-4-phenylsulfanyl-3-trifluoromethyl-but-3-enoic acid ethyl ester 在 sodium acetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(E)-1-Phenyl-4-phenylsulfanyl-3-trifluoromethyl-but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂向三氟甲基苯硫基乙炔的区域和立体选择性加成：3-三氟甲基呋喃的新型快速方法

  摘要：

  由2-溴-1-苯基硫烷基-3,3,3-三氟丙烯实现了三氟甲基苯基硫烷基乙炔的方便生成。该试剂与碳负离子反应生成区域选择性和立体选择性的（1 E，3 E）-2-三氟甲基丁二烯基苯基硫醚，它们在萘烷中于190°C或在乙酸中与1,4-苯醌和乙酸钠一起进行分子内环化反应。以高收率得到3-三氟甲基取代的呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02230-4
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 2-bromo-2-trifluoromethylethenyl phenyl sulfide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(E)-2-[1-Hydroxy-1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-4-phenylsulfanyl-3-trifluoromethyl-but-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳亲核试剂向三氟甲基苯硫基乙炔的区域和立体选择性加成：3-三氟甲基呋喃的新型快速方法

  摘要：

  由2-溴-1-苯基硫烷基-3,3,3-三氟丙烯实现了三氟甲基苯基硫烷基乙炔的方便生成。该试剂与碳负离子反应生成区域选择性和立体选择性的（1 E，3 E）-2-三氟甲基丁二烯基苯基硫醚，它们在萘烷中于190°C或在乙酸中与1,4-苯醌和乙酸钠一起进行分子内环化反应。以高收率得到3-三氟甲基取代的呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02230-4