3-hexadecylthio-2-hexadecylthiomethylpropyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 108808-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hexadecylthio-2-hexadecylthiomethylpropyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-Hexadecylthio-2-hexadecylthiomethylprop-1-yl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[3-hexadecylsulfanyl-2-(hexadecylsulfanylmethyl)propoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 108808-47-5
• 化学式: C₆₂H₁₀₈O₁₈S₂
• 分子量: 1205.66
• InChiKey: BWUBMBDBEBEWBC-WWJXMNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  55
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexadecylthio-2-hexadecylthiomethylpropyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(hexadecylsulfonyl)-2-<(hexadecylsulfonyl)methyl>-propyl 4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Prespacer glycosides in glycoconjugate chemistry. Dibromoisobutyl (DIB) glycosides for the synthesis of neoglycolipids, neoglycoproteins, neoglycoparticles, and soluble glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a044
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷硫醇 、 3-bromo-2-bromomethylpropyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到3-hexadecylthio-2-hexadecylthiomethylpropyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-溴甲基丙基糖苷在双链双硫新糖脂制备中的应用

  摘要：

  摘要用三乙酸硼醚酯诱导的乙酸3-溴-2-溴甲基丙-1-醇糖基化反应得到以下d系列糖的标题糖苷：Glc p，Gal p，Glc p A，GlcNPhth p，Xyl p ，β-Galp-（1→4）-Glc p和α-Galp-（1→4）-Gal p。用链烷硫醇和碳酸铯在N，N-二甲基甲酰胺中处理完全乙酰化的糖苷，然后脱乙酰化，得到相应的双硫化糖脂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90079-x

文献信息

• Glycosidic derivatives
  申请人：Symbicom Aktiebolag

  公开号：US04868289A1

  公开（公告）日：1989-09-19

  O-glycosidic compounds useful for therapy or prophylaxis of a wide variety of diseases, for diagnostic use or as research chemicals. Another object of the present invention is to provide a method for preparing the O-glycosidic compounds.

  O-糖苷化合物可用于治疗或预防各种疾病，用于诊断或作为研究化学品。本发明的另一个目的是提供制备O-糖苷化合物的方法。
• MAGNUSSON, GORAN;AHLFORS, STEFAN;DAHMEN, JAN;JANSSON, KARL;NILSSON, ULF;N+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3932-3946
  作者：MAGNUSSON, GORAN、AHLFORS, STEFAN、DAHMEN, JAN、JANSSON, KARL、NILSSON, ULF、N+

  DOI：——

  日期：——
• GLYCOSIDIC DERIVATIVES
  申请人：SYNTEK AB

  公开号：EP0208749A1

  公开（公告）日：1987-01-21
• US4868289A
  申请人：——

  公开号：US4868289A

  公开（公告）日：1989-09-19
• [EN] GLYCOSIDIC DERIVATIVES
  申请人：SYN-TEK AB

  公开号：WO1986004065A1

  公开（公告）日：1986-07-17

  (EN) Novel O-glycosidic compounds useful for therapy or prophylaxis of a wide variety of diseases, for diagnostic use or as research chemicals. Another object of the present invention is to provide a method for preparing the novel O-glycosidic compounds.(FR) Nouveaux composés glucosidiques O utiles pour la thérapie et la prophylaxie d'une grande variété de maladies, pour le diagnostic ou comme substances chimiques utilisées dans la recherche. Un autre objectif de la présente invention est de fournir un procédé de préparation des nouveaux composés glucosidiques O.