(4S,5R,7S,E)-7-methoxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylnon-2-ene-1,5-diol | 1275506-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R,7S,E)-7-methoxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylnon-2-ene-1,5-diol
• CAS: 1275506-60-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: VCVWOVIZYFRYEB-HCGVSCDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,7S,E)-7-methoxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylnon-2-ene-1,5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 碘苯二乙酸 、 palladium on carbon 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 dimethyl 3-((2S,5S,6R)-6-((S)-2-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-oxopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  碘环化和普林斯类型的大环化：一种有效的形式合成的Leucascandrolide A

  摘要：

  按照最近开发的构造反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃和路易斯酸的策略，从已知的环氧化物以20个步骤完成了芥子酸内酯A的正式全合成，总收率为11.5％。催化醛内均丙醇的分子内Prins环化反应，生成带有三个立体异构中心和大环的四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol200223q
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[2-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]oxirane 在 copper(l) iodide 、 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (4S,5R,7S,E)-7-methoxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylnon-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  碘环化和普林斯类型的大环化：一种有效的形式合成的Leucascandrolide A

  摘要：

  按照最近开发的构造反式-2,6-二取代-3,4-二氢吡喃和路易斯酸的策略，从已知的环氧化物以20个步骤完成了芥子酸内酯A的正式全合成，总收率为11.5％。催化醛内均丙醇的分子内Prins环化反应，生成带有三个立体异构中心和大环的四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1021/ol200223q