5-bromo-N-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)pentanamide | 1242280-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 5-bromo-N-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)pentanamide
• CAS: 1242280-81-4
• 化学式: C₁₉H₂₆BrNO₆
• 分子量: 444.323
• InChiKey: MOMTVPBDLQDCAC-RZDZEHBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80.5%的产率得到5-bromo-N-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  d-氨基葡萄糖衍生的低分子量胶凝剂的合成与表征

  摘要：

  基于碳水化合物的低分子量胶凝剂是一类有趣的分子，具有许多潜在应用。先前，我们发现4，6 - O-亚苄基-α- d-甲基-吡喃葡萄糖苷的某些酯和氨基甲酸酯是用于包括水在内的多种溶剂的低分子量胶凝剂。为了获得有效且稳定的糖基有机胶凝剂并了解其结构和胶凝关系，我们以4,6 - O-亚苄基-α- d-甲基-2-脱氧-2-氨基-吡喃葡萄糖苷为头基进行了扩展研究。一系列酰胺和尿素的是从受保护的准备d-葡糖胺和相应的异氰酸酯或酰氯，收率高。在几种溶剂（包括水和水溶液）中研究了这些化合物的自组装性能。与先前由d-葡萄糖制备的酯和氨基甲酸酯衍生物相比，酰胺和脲衍生物通常在较低浓度下提供更坚固的凝胶。发现这些化合物中的大多数对于浓度低于0.5重量％的水溶液都是有效的低分子量水凝胶剂（LMHG）。这些化合物的制备和表征在这里报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.071