methyl (4E,6S,9α,11α,13E,15S)-6,9-epoxy-11,15-dihydroxyprosta-4,13-dien-1-oate | 64861-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4E,6S,9α,11α,13E,15S)-6,9-epoxy-11,15-dihydroxyprosta-4,13-dien-1-oate
• 英文别名: trans-Δ⁴-(6S)-prostaglandin I₁ methyl ester
• CAS: 64861-48-9；67529-24-2；67529-25-3；91840-64-1；91840-65-2；91840-66-3；91840-67-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: UWFZEWHAOFMRSP-JYPUUIFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-endo-t-butyldimethylsilyloxy-6-exo-(3-t-butyldimethylsilyloxyoct-1-enyl)-3-exo-<(1R)-2-oxocyclopentyl>-8-exo-iodo-cis-2-oxabicyclo<3.3.0>octane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 methyl (4E,6S,9α,11α,13E,15S)-6,9-epoxy-11,15-dihydroxyprosta-4,13-dien-1-oate
  参考文献：
  名称：

  由2-（环戊-2-烯基）-1-（2-氧代环戊基）乙醇衍生物合成（±）-前列腺素I 2甲酯及其15-受体

  摘要：

  所述苏型-2-（环戊-2-烯基）-1-（2-氧代环戊基）乙醇衍生物（2）和（3）已被转换成（±） -前列腺素我2甲酯和其15差向异构体。该途径涉及卤代醚化，加氢脱卤化，Baeyer-Villiger氧化和甲醇分解，以生成5-羟基前列腺素I 1衍生物（17）和（18）。这些羟基酯被甲磺酸化，将11-和15-羟基脱保护，并分离得到的15-表异构醇。最终消除，由纯的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的方式完成，得到所需的Δ 5 α-烯烃以高度的区域选择性和立体特异性是反式，得到所需要的Ž-配置（25）。

  DOI：

  10.1039/p19840000675