[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-(O,O-isopropylidenedihydroxy)-1-cyclopentene-1-yl]ethanol | 1373313-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-(O,O-isopropylidenedihydroxy)-1-cyclopentene-1-yl]ethanol
• CAS: 1373313-90-6
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 438.639
• InChiKey: SMDQOKYELVWWRI-VXNXHJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-(O,O-isopropylidenedihydroxy)-1-cyclopentene-1-yl]ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氟代人单胞菌素A作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  氟homoneplanocin A（4）由合成d -核糖，经由的烯炔闭环复分解9，环氧化物的立体选择性开口23a中被氟，和一个同时氧化消除反应。关键中间体8有望用作合成核苷的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol300667q
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 sodium perborate tetrahydrate 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 [3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5-(O,O-isopropylidenedihydroxy)-1-cyclopentene-1-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氟代人单胞菌素A作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  氟homoneplanocin A（4）由合成d -核糖，经由的烯炔闭环复分解9，环氧化物的立体选择性开口23a中被氟，和一个同时氧化消除反应。关键中间体8有望用作合成核苷的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol300667q

文献信息

• Fluoro-homoneplanocin A and nucleoside derivatives, method for the synthesis thereof, and the pharmaceutical compositions comprising the same as an active component for treatment of cancer
  申请人：COLLABORATION FOUNDATION EWHA UNIVERSITY - INDUSTRY

  公开号：US20130310403A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to a fluoro-homoneplanocin A, its nucleoside derivative, and synthetic methods. The novel fluoro-homoneplanocin A and its nucleoside derivative in the present invention have an effect on cancer prevention or treatment, and therefore can be used as anticancer drugs.

  本发明涉及一种氟代-homoneplanocin A、其核苷衍生物及其合成方法。本发明中的新型氟代-homoneplanocin A及其核苷衍生物具有预防或治疗癌症的效果，因此可用作抗癌药物。