N⁶-benzoyl-2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-C-methyladenosine | 153186-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-C-methyladenosine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-5-methyl-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 153186-30-2
• 化学式: C₃₄H₃₃N₅O₆
• 分子量: 607.666
• InChiKey: AWTLSEBIUCCTSX-WEZPGDKASA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  126.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-C-methyladenosine 在 氨 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 9-(4-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-C-Methylnucleosides

  摘要：

  制备了几种 4′-C-甲基核苷。对这些核苷的 1H-NMR 研究表明，它们具有不同于天然核苷 3′-内向构象的 3′-外向呋喃糖环构象。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.1433
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-4-C-羟甲基-1,2-O-异亚丙基-ALPHA-D-呋喃核糖 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 N⁶-benzoyl-2'-O-acetyl-3',5'-di-O-benzyl-4'-C-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-C-Methylnucleosides

  摘要：

  制备了几种 4′-C-甲基核苷。对这些核苷的 1H-NMR 研究表明，它们具有不同于天然核苷 3′-内向构象的 3′-外向呋喃糖环构象。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.1433

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 4′-<i>C</i>-Methyl Nucleosides
  作者：Toshiaki Waga、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1080/07328319608002385

  日期：1996.1

  A series of 2'-deoxy, 2',3'-unsaturated and 2',3'-dideoxynucleoside analogues, which have an additional methyl group at the 4'-position, have been synthesized. When evaluated for their inhibitory activity against HIV in MT-4 cell, 2'-deoxy-4'-C-methyl nucleosides exhibited potent activity.