N-methoxy-N-methylbenzothiophene-3-carboxamide | 1207738-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-methoxy-N-methylbenzothiophene-3-carboxamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methylbenzo[b]thiophene-3-carboxamide；N-methoxy-N-methyl-1-benzothiophene-3-carboxamide
• CAS: 1207738-76-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: CIMSCGTWSJGVEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylbenzothiophene-3-carboxamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲醛苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  带有缺电子芳烃的烯烃连接双底物模拟物对烟酰胺 N-甲基转移酶的有效抑制

  摘要：

  烟酰胺N-甲基转移酶 (NNMT) 将烟酰胺（维生素 B3）甲基化以生成 1-甲基烟酰胺 (MNA)。NNMT 过表达与多种疾病有关，最突出的是人类癌症，表明其作为治疗靶点的潜力。近年来，小分子 NNMT 抑制剂的开发引起了人们的兴趣，其中最有效的抑制剂具有基于烟酰胺底物和S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 辅因子元素的结构特征。我们在这里报告了新的双底物抑制剂的开发，其中包括缺电子的芳族基团来模拟烟酰胺部分。此外，一个跨发现 - 烯烃接头最适合连接这些抑制剂中的底物和辅因子模拟物。鉴定出的最有效的 NNMT 抑制剂的 IC 50值为 3.7 nM，使其成为迄今为止报道的最活跃的 NNMT 抑制剂之一。补充分析技术、建模研究和基于细胞的检测提供了对这些抑制剂的结合模式、亲和力和选择性的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01094
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 正丁基锂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N-methoxy-N-methylbenzothiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of annulated oligothiophenes

  摘要：

  1,1-二（2-萘基）-2,2-二氯乙烯和1,1-二（2-苯并噻烷基）-2,2-二氯乙烯与硫在220-225°C下反应生成了迄今为止未知的寡硫烯。四硫[6]螺旋烯是由1,1-二（3-苯并噻烷基）-2,2-二氯乙烯合成的。开发了一条合成螺旋烯的新路径，该路径涉及从1,1-二（3-苯并噻烷基）-2,2-二氯乙烯衍生的二硫醇的分子内环闭合，作为高温合成的替代方案。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0188-1

文献信息

• Access to Aryl and Heteroaryl Trifluoromethyl Ketones from Aryl Bromides and Fluorosulfates with Stoichiometric CO
  作者：Martin B. Johansen、Oliver R. Gedde、Thea S. Mayer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01117

  日期：2020.6.5

  trifluoromethyl ketones starting from readily accessible aryl bromides and fluorosulfates, the latter easily prepared from the corresponding phenols. The methodology utilizes low pressure carbon monoxide generated ex situ from COgen to generate Weinreb amides as reactive intermediates that undergo monotrifluoromethylation affording the corresponding aromatic trifluoromethyl ketones (TFMKs) in good

  我们报告了从容易获得的芳基溴化物和氟代硫酸盐开始的顺序一锅法制备芳族三氟甲基酮的方法，后者很容易从相应的苯酚制备。该方法利用产生低压一氧化碳易地从热电联产产生的Weinreb酰胺作为经历monotrifluoromethylation得到良好的收率的相应的芳族三氟甲基酮（TFMKs）的活性中间体。通过化学计量使用CO，可以通过切换使用13 COgen来访问13 C同位素标记的TFMK。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：THE GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV INC

  公开号：WO2017155909A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) including any stereochemically isomeric form thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及式(I)的化合物，包括其任何立体化异构体或其药学上可接受的盐，用于治疗结核病。
• Palladium-Catalyzed Preparation of Weinreb Amides from Boronic Acids and <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-methoxycarbamoyl Chloride
  作者：Ravi Krishnamoorthy、Sang Q. Lam、Christopher M. Manley、R. Jason Herr

  DOI：10.1021/jo902647h

  日期：2010.2.19

  A simple protocol for the synthesis of Weinreb benzamides and α,β-unsaturated Weinreb amides through a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between organoboronic acids and N-methoxy-N-methylcarbamoyl chloride has been developed. The method is also applicable to the use of potassium organotrifluoroborates.

  已经开发了通过有机硼酸与N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯之间的钯催化交叉偶联反应合成Weinreb苯甲酰胺和α，β-不饱和Weinreb酰胺的简单方案。该方法也适用于有机三氟硼酸钾的使用。
• One-Step Synthesis of 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones from Weinreb Amides and 1,4,2-Dioxazol-5-ones via Cobalt-Catalyzed C–H Bond Activation
  作者：Shigeki Matsunaga、Tatsuhiko Yoshino、Iku Tanimoto、Kentaro Kawai、Akane Sato

  DOI：10.3987/com-18-s(f)48

  日期：——
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：The Global Alliance for TB Drug Development, Inc.

  公开号：EP3426255A1

  公开（公告）日：2019-01-16