苯并[b]噻吩-2-甲酰胺 | 6314-42-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 苯并[b]噻吩-2-甲酰胺
• 中文别名: 苯并[B]噻吩-2-甲酰胺；硫茚噻吩-2-羧胺
• 英文名称: benzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 6314-42-7
• 化学式: C₉H₇NOS
• mdl: MFCD00052505
• 分子量: 177.227
• InChiKey: GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178°C
• 沸点：
  411.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，它是一种稳定的浅棕色粉末。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-2-甲酰胺 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 24.0h， 以47%的产率得到苯并噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸戊酯介导的芳族和杂芳族伯酰胺向羧酸的转化

  摘要：

  通过与亚硝酸戊酯在乙酸中加热，将一系列芳族和杂芳族伯酰胺直接转化为羧酸。在包含各种官能团的一系列底物上，大多数转化都进行了合理至极好的收率。因此，该试剂系统可用于直接水解多种不同的伯羧酰胺。与酚类芳香族底物的反应提供了两种替代的硝化产物作为主要结果，证明了游离酚类OH产生的替代反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.054
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻酚-2-羧醛 在 氨 、 水 作用下， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以86%的产率得到苯并[b]噻吩-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  稳定且可重复使用的纳米级Fe 2 O 3催化好氧氧化工艺，用于选择性合成腈和伯酰胺

  摘要：

  在腈纶或酰胺基团形式的功能化分子中可持续引入氮基是至关重要的，因为在许多生命科学分子，天然产物和材料中都发现了含氮基序。因此，非常需要使用具有成本效益的催化剂和绿色试剂从容易获得的起始原料合成腈和酰胺的方法。就这一点而言，本文报道了在1 bar O 2的存在下，由醛和氨水进行的纳米级氧化铁催化的腈和伯酰胺的环境友好合成。或空气。在温和的反应条件下，该铁催化的需氧氧化过程继续进行，以合成功能化且结构多样的芳族，脂族和杂环腈。另外，应用该铁基方案，还已经在水介质中制备了伯酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7gc02627g

文献信息

• A general and practical oxidation of alcohols to primary amides under metal-free conditions
  作者：Xiao-Feng Wu、Muhammad Sharif、Jian-Bo Feng、Helfried Neumann、Anahit Pews-Davtyan、Peter Langer、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c3gc40668g

  日期：——

  A general procedure for oxidation of both benzyl alcohols and alkyl alcohols to primary amides under catalyst free conditions has been developed. 34 examples of primary amides were produced from their corresponding alcohols in moderate to excellent yields. This is a practical procedure for primary amides synthesis; water and tert-butanol are the only by-products. A commercial drug, Piracetam, was prepared

  一般程序 氧化作用 两者 苄醇 和 烷基醇 到 伯酰胺 在下面 催化剂自由条件得到了发展。34个例子伯酰胺 是从它们对应的 酒类产量中等至优异。这是一个实际的程序伯酰胺 合成; 水 和 叔丁醇是唯一的副产品。商业广告药品， 拉西坦一步制备了，收率为73％。
• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。
• Copper-Catalyzed One-pot Synthesis of Pyrimidines from Amides, <i>N</i> ,<i>N</i> ′-dimethylformamide dimethylacetal, and Enamines
  作者：Hitesh B. Jalani、Wangshui Cai、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/adsc.201700234

  日期：2017.7.17

  versatile copper catalyzed one‐pot synthesis of diversely substituted pyrimidines directly from amides, N,N′‐dimethylformamide dimethylacetal (DMF−DMA) and enamines has been established. The reaction involved the two C−N bonds and one C−C bond formation by formal [2+1+3] annulation approach to pyrimidines. This protocol is based on the use of readily available primary amides, DMF−DMA and enamines to

  直接从酰胺，N，N'-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）和烯胺中直接建立了多种取代的嘧啶的通用铜催化单锅合成方法。该反应涉及通过对嘧啶的正式[2 + 1 + 3]环化方法形成的两个CN键和一个CC键。该协议基于使用现成的伯酰胺，DMF-DMA和烯胺以单锅方式安装具有多种功能的二取代和三取代嘧啶结构的方法，这使该策略对药物化学具有吸引力。
• An NHC‐Stabilised Phosphinidene for Catalytic Formylation: A DFT‐Guided Approach
  作者：P. Sreejyothi、Kalishankar Bhattacharyya、Shiv Kumar、Pradip Kumar Hota、Ayan Datta、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.202101202

  日期：2021.8.11

  In recent years, the applications of low-valent main group compounds have gained momentum in the field of catalysis. Owing to the accessibility of two lone pairs of electrons, NHC-stabilised phosphinidenes have been found to be excellent Lewis bases; however, they cannot yet be used as catalysts. Herein, an NHC-stabilised phosphinidene, 1,3-dimethyl-2-(phenylphosphanylidene)-2,3-dihydro-1H imidazole

  近年来，低价主族化合物在催化领域的应用得到了蓬勃发展。由于两个孤对电子的可及性，已发现 NHC 稳定的膦亚基是极好的路易斯碱；然而，它们还不能用作催化剂。在此，报道了一种 NHC 稳定的膦亚基，1,3-二甲基-2-(苯基亚膦基)-2,3-二氢-1 H咪唑 (1)，用于活化 CO 2。对 CO 2活化的仔细检查通过 DFT 计算以及本征键轨道分析的过程表明，膦亚基通过两个苯环之间的非共价 π-π 相互作用与苯基硅烷相关联，这激活了 Si-H 键，促进了氢化物转移到 CO 2分子。详细的 DFT 研究与光谱实验相结合，以了解 CO 2活化的机制及其催化还原官能化，导致一系列化学惰性伯酰胺在温和反应条件下甲酰化。
• BENZOFURAN AND BENZOTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Mohr Peter

  公开号：US20090029976A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of formula I wherein X, A and R 1 to R 4 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I的化合物，其中X，A和R1至R4如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。

表征谱图