苯并[b]噻吩-3-甲酰胺 | 858117-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 苯并[b]噻吩-3-甲酰胺
• 中文别名: 苯并噻吩-3-甲酰胺
• 英文名称: benzo[b]thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 3-benzothiophenecarboxamide；benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid amide；Benzo[b]thiophen-3-carbonsaeure-amid；1-benzothiophene-3-carboxamide
• CAS: 858117-17-6
• 化学式: C₉H₇NOS
• mdl: MFCD00757486
• 分子量: 177.227
• InChiKey: QXJDOADTRZGPJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-3-甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-氨甲基苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于杂芳基的苯磺酰胺衍生物作为H5N1甲型流感病毒的有效抑制剂†

  摘要：

  甲型流感病毒是一种包膜的负性单链RNA病毒，可引起发热的呼吸道感染，对人类健康乃至全世界的生命都构成了具有临床挑战性的威胁。更令人震惊的是高致病性禽流感（HPAI）菌株（如H5N1）的出现，其在人类感染中的死亡率（60％）比季节性流感菌株高得多。在这项研究中，新的杂芳基苯磺酰胺衍生物系列被确定为M2质子通道抑制剂。对结构-活性关系的系统研究和分子对接研究表明，磺酰胺部分和2,5-二甲基取代的噻吩作为核心结构在抗流感活性中起着重要作用。在衍生物中，化合物11k具有对H5N1病毒的优异抗病毒活性，EC 50值为0.47μM，选择性指数为119.9，与参考药物金刚烷胺相当。

  DOI：

  10.1039/c8md00474a
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-3-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯并[b]噻吩-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计和合成基于杂芳基的苯磺酰胺衍生物作为H5N1甲型流感病毒的有效抑制剂†

  摘要：

  甲型流感病毒是一种包膜的负性单链RNA病毒，可引起发热的呼吸道感染，对人类健康乃至全世界的生命都构成了具有临床挑战性的威胁。更令人震惊的是高致病性禽流感（HPAI）菌株（如H5N1）的出现，其在人类感染中的死亡率（60％）比季节性流感菌株高得多。在这项研究中，新的杂芳基苯磺酰胺衍生物系列被确定为M2质子通道抑制剂。对结构-活性关系的系统研究和分子对接研究表明，磺酰胺部分和2,5-二甲基取代的噻吩作为核心结构在抗流感活性中起着重要作用。在衍生物中，化合物11k具有对H5N1病毒的优异抗病毒活性，EC 50值为0.47μM，选择性指数为119.9，与参考药物金刚烷胺相当。

  DOI：

  10.1039/c8md00474a

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Novel spla2 inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030236232A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  A class of novel benzo(b)thiophene is disclosed together with the use of such compounds for inhibiting sPLA 2 mediated release of fatty acids for treatment of Inflammatory Diseases such as septic shock.

  一种新型苯并(b)噻吩类化合物被揭示，以及利用这类化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗炎症性疾病，如感染性休克。
• A Molecular Iron-Based System for Divergent Bond Activation: Controlling the Reactivity of Aldehydes
  作者：Basujit Chatterjee、Soumyashree Jena、Vishal Chugh、Thomas Weyhermüller、Christophe Werlé

  DOI：10.1021/acscatal.1c00733

  日期：2021.6.18

  direct synthesis of amides and nitriles from readily available aldehyde precursors provides access to functional groups of major synthetic utility. To date, most reliable catalytic methods have typically been optimized to supply one product exclusively. Herein, we describe an approach centered on an operationally simple iron-based system that, depending on the reaction conditions, selectively addresses

  从容易获得的醛前体直接合成酰胺和腈提供了获得主要合成效用的官能团的途径。迄今为止，最可靠的催化方法通常已优化为专门提供一种产品。在此，我们描述了一种以操作简单的铁基系统为中心的方法，该系统根据反应条件，选择性地解决醛的 C=O 或 C-H 键。这样，可以打开两条不同的反应途径，在温和的反应条件下以高产率和选择性提供两种产物。该催化剂系统利用铁的双重反应性，能够充当 (1) 路易斯酸和 (2) 氮烯转移平台来控制醛结构单元。目前的转化基于铁系统的离子性质提供了对选择性的罕见控制。这种方法扩展了酰胺和腈合成方案的全部内容，并表明对催化剂系统分子环境的微调可以控制键活化过程，从而可以轻松获得来自主要构件的各种产品。
• Nitromethane as a nitrogen donor in Schmidt-type formation of amides and nitriles
  作者：Jianzhong Liu、Cheng Zhang、Ziyao Zhang、Xiaojin Wen、Xiaodong Dou、Jialiang Wei、Xu Qiu、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1126/science.aay9501

  日期：2020.1.17

  nitrogen donor conveniently transforms a variety of ketones and aldehydes into amides. Science, this issue p. 281 An acetylated hydroxylamine conveniently derived in situ from nitromethane can turn ketones and aldehydes into amides. The Schmidt reaction has been an efficient and widely used synthetic approach to amides and nitriles since its discovery in 1923. However, its application often entails

  从硝基甲烷中获取氮气 硝基甲烷大量生产用作溶剂。它作为试剂的应用主要集中在甲基质子在改变碳中心的过程中的酸度。刘等人。现在报告一种替代方案，该方案激活氮中心以产生胺化剂。与三氟甲磺酸酐、甲酸和乙酸的原位还原反应产生乙酰化羟胺，通过质谱法表征。这种氮供体可以方便地将各种酮和醛转化为酰胺。科学，这个问题 p。281 方便地从硝基甲烷原位衍生的乙酰化羟胺可以将酮和醛转化为酰胺。自 1923 年发现以来，施密特反应一直是酰胺和腈的有效且广泛使用的合成方法。然而，其应用通常需要使用挥发性、潜在爆炸性和剧毒的叠氮试剂。在这里，我们报告了一个序列，其中三氟甲磺酸酐和甲酸和乙酸激活大量化学硝基甲烷，作为氮供体代替类施密特反应中的叠氮化物。该协议进一步将底物范围扩展到炔烃和简单的烷基苯，用于制备酰胺和腈。我们报告了一个序列，其中三氟甲磺酸酐和甲酸和乙酸激活大量化学硝基甲烷，作为氮供体代替类施密特反应中的叠氮
• 一种高效氮化试剂及其应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN112574054B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种高效氮化试剂及其应用。所述的氮化试剂包括氮氧化物、活性剂、还原剂及有机溶剂。应用该氮化试剂可生产酰胺及腈等含氮化合物，并且方法条件简单、废弃物排放量少、反应设备简单。