2-(苯并[b]噻吩-3-基)乙胺 | 14585-66-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-(苯并[b]噻吩-3-基)乙胺
• 中文别名: 苯并噻吩乙胺
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)-benzothiophene
• 英文别名: 2-(Benzo[b]thiophen-3-yl)ethanamine；2-(1-benzothiophen-3-yl)ethanamine
• CAS: 14585-66-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: YWXDBWNXMZHMFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯并[b]噻吩-3-基)乙胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(benzothien-3-yl)ethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2006/88949

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(苯并[b]噻吩-3-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  环状 α-羟基酰胺的有机催化对映选择性官能化：获得手性环状酰亚胺和氮杂多环化合物

  摘要：

  开发了一种高效的对映选择性烯胺催化不对称共轭加成，可通过与乙烯基砜反应将未官能化的环状 α-羟基酰胺直接转化为手性环状 α-羟基酰胺，可按以下顺序用作通用的氮杂环合成子：（1）环状N-酰亚胺离子的前驱体在酸性条件下制备天然产物类手性氮杂多环化合物；(2)通过氧化反应诱导的形式去对称化构建带有单侧取代基的手性环状酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03182

文献信息

• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。
• Novel IDO inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Prendergast C. George

  公开号：US20070105907A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Novel indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors, compositions comprising the same, and methods of use thereof are disclosed.

  披露了新型的吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）抑制剂，包含该抑制剂的组合物以及使用它们的方法。
• IDO inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US10047066B2

  公开（公告）日：2018-08-14

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供的方法包括：(a) 调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性，包括将吲哚胺2,3-二氧化酶与本文描述的某一方面中描述的化合物的调节有效量接触；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制的受试者，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；(c) 治疗受益于吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌药物和本文描述的某一方面中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量；以及(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-I感染，包括给予本文描述的某一方面中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制量。
• [EN] INHIBITORS OF THE INTERACTION BETWEEN MDM2 AND P53<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTERACTION ENTRE MDM2 ET P53
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009037343A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention provides compounds of formula (I), their use as an inhibitor of a p53-MDM2 interaction as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds: wherein n, s, t, R1, R2, R3, R4, R5, X, Y, Q, Z, G, E and D have defined meanings.

  本发明提供了公式(I)的化合物，它们用作p53-MDM2相互作用的抑制剂，以及包含所述化合物的药物组合物：其中n、s、t、R1、R2、R3、R4、R5、X、Y、Q、Z、G、E和D具有定义的含义。
• Schwefelhaltige Heterocyclen aus Benzothienyläthylamin
  作者：Gerhard Wolf、Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/ardp.19763090407

  日期：——

  Es wird eine verbesserte Synthese des Benzo[b] thien‐3‐yläthylamins (1) sowie eine Reihe von Cyclisierungsreaktionen nach Bischler‐Napieralski und Pictet‐Spengler beschrieben.

  根据 Bischler - Napieralski 和 Pictet - Spengler 描述了苯并 [b] 噻吩 - 3 - 基乙胺 (1) 的改进合成和一系列环化反应。