3-癸炔 | 2384-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-癸炔
• 英文名称: 3-decyne
• 英文别名: Dec-3-in；Decin-(3)；3-Decin；dec-3-yne
• CAS: 2384-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₈
• mdl: MFCD00039987
• 分子量: 138.253
• InChiKey: JUWXVJKQNKKRLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -58.49°C (estimate)
• 沸点：
  175-176°C
• 密度：
  0,763 g/cm3
• 闪点：
  56°C
• 保留指数：
  1039
• 稳定性/保质期：

  避免氧化物接触

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  3295
• 储存条件：
  请将容器密封，并将其存放在干燥、阴凉的地方。

SDS

3-癸炔 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Decyne
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
吸入性危害物质 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
若吞咽并进入呼吸道可能致命
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。切勿催吐。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-癸炔
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2384-85-2
3-癸炔 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H18

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
3-癸炔 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 175 °C
闪点： 56°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.77
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
3-癸炔 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3295
正式运输名称： 碳氢化合物, 液体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-癸炔 在 chromium(VI) oxide 叔丁基过氧化氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以57%的产率得到dec-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of alkynes into conjugated acetylenic ketones with tert-butyl hydroperoxide catalyzed by chromiumVI oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86048-7
• 作为产物：
  描述：

  racem-2-Brom-3-decin 在 chromium dichloride 、 六甲基磷酰三胺 、 L-薄荷醇 作用下， 生成 3-癸炔
  参考文献：
  名称：

  质子分解器质子分解法。

  摘要：

  CrCl 2与炔丙基溴的反应会导致烯丙基有机-铬衍生物质子化，而不会被羧酸重排。像methol醇变换该金属至其炔异构体，然后用rearrngement（S质子化它Ë I'型机制）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87652-2

文献信息

• Rational Design of a Metallocatalytic Cavitand for Regioselective Hydration of Specific Alkynes
  作者：Naoki Endo、Mami Inoue、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1002/ejoc.201701613

  日期：2018.3.7

  supramolecular flask device with inwardly oriented AuI and P=O is described, including a description of its catalytic proclivity in the regioselective hydration of specific alkynes. The bifunctional cavity favors selective folding of a single side chain of unsymmetrical alkynes through host–guest interactions, which skillfully directs the water molecule to one carbon atom of the triple bond.

  描述了具有向内取向的Au I和P = O的超分子烧瓶装置，包括其在特定炔烃的区域选择性水合中的催化倾向性的描述。双功能腔体有利于通过主体与客体之间的相互作用选择性地折叠不对称炔烃的单侧链，从而巧妙地将水分子引导至三键的一个碳原子上。
• A Selective Ru-Catalyzed Semireduction of Alkynes to Z Olefins under Transfer-Hydrogenation Conditions
  作者：Christian Belger、N. Matthias Neisius、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201001143

  日期：2010.10.25

  By using a readily available, air‐ and moisture‐stable dihydrido–Ru complex, a variety of Z olefins are accessible under transfer‐hydrogenation conditions with formic acid as the hydrogen source in excellent yields and Z/E selectivities.

  通过使用一种容易获得的，空气和水分稳定的二氢-Ru络合物，可以在转移加氢条件下以甲酸为氢源获得各种Z烯烃，并具有出色的收率和Z / E选择性。
• Synthesis of Cyclopentadienols by Rhodium-Catalyzed C–H Activation of 8-Formylquinolines and [2+2+1] Carbocyclization with Alkynes
  作者：Xingwei Li、Xifa Yang、Zisong Qi

  DOI：10.1021/acscatal.6b01936

  日期：2016.10.7

  An efficient Rh(III)-catalyzed redox-neutral [2+2+1] coupling between 8-formylquinolines and alkynes has been realized for the synthesis of cyclopentadienols with broad substrate scope and functional group tolerance. The reaction occurs via C (acyl)–H activation with double insertion of the alkyne in high atom-economy. Instead of simply undergoing a [2+2+1] cyclization, a subsequent formal intermolecular

  已经实现了在8-甲酰基喹啉和炔烃之间有效的Rh（III）催化的氧化还原中性[2 + 2 + 1]偶联，以合成具有宽底物范围和官能团耐受性的环戊二烯醇。反应是通过C（酰基）–H活化和炔烃在高原子经济中的两次插入而发生的。不仅仅是简单地进行[2 + 2 + 1]环化，还涉及随后的正式分子间1，5-羟基移位，从而提供了热力学上更稳定的共轭环戊二烯醇。
• Selective Semihydrogenation of Alkynes on Shape-Controlled Palladium Nanocrystals
  作者：Jooyoung Chung、Chanhoi Kim、Hansaem Jeong、Taekyung Yu、Do Huy Binh、Jyongsik Jang、Jaichan Lee、B. Moon Kim、Byungkwon Lim

  DOI：10.1002/asia.201201166

  日期：2013.5

  selective semihydrogenation of alkynes to alkenes on shape‐controlled palladium (Pd) nanocrystals was performed. Pd nanocrystals with a cubic shape and thus exposed 100} facets were synthesized in an aqueous solution through the reduction of Na2PdCl4 with L‐ascorbic acid in the presence of bromide ions. The Pd nanocubes were tested as catalysts for the semihydrogenation of various alkynes such as 5‐decyne

  对形状受控的钯（Pd）纳米晶体上炔烃选择性半氢化为烯烃进行了系统的研究。通过用L还原Na 2 PdCl 4，在水溶液中合成了立方形状的Pd纳米晶体，从而暴露了100}晶面。溴离子存在时的抗坏血酸。Pd纳米立方体已作为催化剂用于各种炔烃的半氢化反应，如5-癸炔，2-丁炔-1,4-二醇和苯乙炔。对于所有底物，Pd纳米立方体均比商用Pd / C催化剂（75-90％）表现出更高的烯烃选择性（> 90％），这归因于100}上的碳-碳三键的巨大吸附能Pd纳米立方体的各个方面。我们基于Pd纳米晶体形状控制的方法为开发用于炔烃半加氢的高选择性催化剂提供了一条简单有效的途径。
• The Reaction of Alkenylboranes with Palladium Acetate. Stereoselective Synthesis of Olefinic Derivatives
  作者：Hidetaka Yatagai

  DOI：10.1246/bcsj.53.1670

  日期：1980.6

  The reactions of alkenylboranes with palladium acetate were investigated. Alkenyldialkylboranes, derived from terminal alkynes, underwent intramolecular migration reaction in the presence of an equimolar amount of palladium acetate and triethylamine to give (E)-olefins. On the other hand, under the same conditions as above or even in the presence of catalytic amounts of palladium acetate, alkenyldialkylboranes

  研究了烯基硼烷与乙酸钯的反应。衍生自末端炔烃的烯基二烷基硼烷在等摩尔量的乙酸钯和三乙胺存在下发生分子内迁移反应，得到 (E)-烯烃。另一方面，在与上述相同的条件下，甚至在催化量的乙酸钯存在下，由内炔衍生的烯基二烷基硼烷进行质子分解反应生成(Z)-烯烃。可能参与后一反应的烯基钯中间体被烯丙基氯捕获，得到 1,4-二烯。

表征谱图