(1S,2R,5S)-1-carboxy-2-(2-hydroxy-(1R)-methylethyl)-5-methylcyclopentane | 1415917-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-1-carboxy-2-(2-hydroxy-(1R)-methylethyl)-5-methylcyclopentane
• 英文别名: (1S,2R,5S)-2-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-5-methylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 1415917-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: ZMBAYOMQUIHVBZ-MAUMQABQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-1-carboxy-2-(2-tert-butyldimethylsilyloxy-(1SR)-methylethyl)-5-methylcyclopentane 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,2R,5S)-1-carboxy-2-(2-hydroxy-(1R)-methylethyl)-5-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  反式融合环烯醚萜内酯的立体选择性合成及其在寄生蜂 Alloxysta victrix 中的鉴定，第 I 部分：二氢荆芥内酯。

  摘要：

  从柠檬烯的对映异构体开始，合成了反式稠合二氢荆芥内酯的所有八种立体异构体。关键化合物是 1-乙酰氧基甲基-2-甲基-5-(2-羟基-1-甲基乙基)-1-环戊烯的纯立体异构体。柠檬烯的立体中心保留在目标化合物的 4a 位，并用于在合成过程中立体选择性地控制其他手性中心的引入。基本上，这种方法也可用于合成对映异构纯的转融合 iridomyrmecins。使用合成参考样品，对映选择性气相色谱法和质谱法的组合表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有对映体纯反式融合 (4R,4aR,7R,7aS)-二氢荆芥内酯作为次要成分，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.140