3-(1-Bicyclo[2.2.1]heptanyloxy)-3-chlorodiazirine | 433713-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(1-Bicyclo[2.2.1]heptanyloxy)-3-chlorodiazirine
• CAS: 433713-11-2
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂O
• 分子量: 186.641
• InChiKey: HVZDETHRFBIGLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-(1-Bicyclo[2.2.1]heptanyloxy)-3-chlorodiazirine 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-氯双环[2.2.1]庚烷 、 1-methoxy-bicyclo(2.2.1)heptane 、 1-norbornyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾断裂桥头碳正离子：消除 1010 动力学偏好

  摘要：

  1-降冰片氧基氯卡宾 (1-NorOCCl)、1-双环 [2.2.2] 辛氧基氯卡宾 (1-BcoOCCl) 和 1-金刚烷氧基氯卡宾 (1-AdOCCl) 在二氯乙烷 (DCE) 中通过适当的二氮丙啶光解生成。在每种情况下，唯一的产物是由卡宾碎裂为 [R(+) OC Cl(-)] 离子对、CO 损失和阳离子-阴离子塌陷形成的桥头烷基氯。在甲醇和 DCE 的混合物中，每种卡宾产生三种产物：RCl、ROH 和 ROMe。RCl 和 ROMe 是由离子对坍塌和甲醇捕获阳离子之间的竞争引起的。ROH 是由甲醇捕获卡宾（在碎裂之前）产生的，随后是 ROCH(Cl)OMe 的最终甲醇分解和水解。卡宾捕获与卡宾碎裂的比例依次为 1-NorOCCl > BcoOCCl > 1-AdOCCl；1-Nor(+) 是最不稳定的阳离子，并且断裂形成最慢，因此这种卡宾最容易被捕获。这种趋势在甲醇-戊烷混合物中更加

  DOI：

  10.1021/ja020002e
• 作为产物：
  描述：

  在 12percent aq. NaOCl 作用下， 生成 3-(1-Bicyclo[2.2.1]heptanyloxy)-3-chlorodiazirine
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾断裂桥头碳正离子：消除 1010 动力学偏好

  摘要：

  1-降冰片氧基氯卡宾 (1-NorOCCl)、1-双环 [2.2.2] 辛氧基氯卡宾 (1-BcoOCCl) 和 1-金刚烷氧基氯卡宾 (1-AdOCCl) 在二氯乙烷 (DCE) 中通过适当的二氮丙啶光解生成。在每种情况下，唯一的产物是由卡宾碎裂为 [R(+) OC Cl(-)] 离子对、CO 损失和阳离子-阴离子塌陷形成的桥头烷基氯。在甲醇和 DCE 的混合物中，每种卡宾产生三种产物：RCl、ROH 和 ROMe。RCl 和 ROMe 是由离子对坍塌和甲醇捕获阳离子之间的竞争引起的。ROH 是由甲醇捕获卡宾（在碎裂之前）产生的，随后是 ROCH(Cl)OMe 的最终甲醇分解和水解。卡宾捕获与卡宾碎裂的比例依次为 1-NorOCCl > BcoOCCl > 1-AdOCCl；1-Nor(+) 是最不稳定的阳离子，并且断裂形成最慢，因此这种卡宾最容易被捕获。这种趋势在甲醇-戊烷混合物中更加

  DOI：

  10.1021/ja020002e