(E)-2-(4-bromo)benzylidene-3-cyclohexen-1-one | 1170228-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-bromo)benzylidene-3-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (E/Z)-2-(4-bromobenzylidene)cyclohex-3-en-1-one；(E)-2-(4-bromobenzylidene)cyclohex-3-enone；(2E)-2-[(4-bromophenyl)methylidene]cyclohex-3-en-1-one
• CAS: 1170228-55-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• 分子量: 263.134
• InChiKey: MWKWMQCNRFLYHA-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 (E)-2-(4-bromo)benzylidene-3-cyclohexen-1-one 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以76%的产率得到2-(4-bromobenzyl)-N-(4-methoxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-亚芳基-3-环己烯酮和伯胺通过亚胺缩合-异芳构化合成2-苄基N-取代苯胺

  摘要：

   抽象的 已经报道了由( E )-2-亚芳基-3-环己烯酮和伯胺无催化剂和无添加剂合成2-苄基N-取代苯胺。该反应通过连续的亚胺缩合-异构芳构化途径顺利进行，以可接受的高收率提供了一系列合成上有用的苯胺衍生物。温和的反应条件、不需要金属催化剂、操作简单和扩大生产的潜力是这种转变的一些突出优点。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 1468–1475。 doi:10.3762/bjoc.20.130

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.130
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-bromophenyl)(hydroxy)methyl)cyclohex-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-bromo)benzylidene-3-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-亚芳基-3-环己烯酮和伯胺通过亚胺缩合-异芳构化合成2-苄基N-取代苯胺

  摘要：

   抽象的 已经报道了由( E )-2-亚芳基-3-环己烯酮和伯胺无催化剂和无添加剂合成2-苄基N-取代苯胺。该反应通过连续的亚胺缩合-异构芳构化途径顺利进行，以可接受的高收率提供了一系列合成上有用的苯胺衍生物。温和的反应条件、不需要金属催化剂、操作简单和扩大生产的潜力是这种转变的一些突出优点。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2024, 20, 1468–1475。 doi:10.3762/bjoc.20.130

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.130

文献信息

• Rh-catalysed [5 + 1] cycloaddition of allenylcyclopropanes and CO: reaction development and application to the formal synthesis of (−)-galanthamine
  作者：Cheng-Hang Liu、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1039/c6ob00660d

  日期：——

  A Rh-catalysed [5 + 1] cycloaddition of allenylcyclopropanes and CO has been developed to synthesize functionalized 2-methylidene-3,4-cyclohexenones. The scope of this methodology has been investigated, showing that various functional groups can be tolerated. Both di- and tri-substituted allenylcyclopropanes can be applied to this cycloaddition and the [5 + 1] cycloadducts with the E configuration

  已开发了Rh催化的烯丙基环丙烷和CO的[5 +1]环加成反应，以合成官能化的2-亚甲基-3,4-环己烯酮。已经研究了这种方法的范围，表明可以容忍各种官能团。二取代和三取代的烯基环丙烷均可用于该环加成反应，并获得具有E构型的[5 +1]环加合物作为主要产物。另外，本发明的[5 + 1]环加成反应已被用作天然产物（-）-加兰他敏的形式合成中的关键步骤。
• Efficient and Stereoselective Rearrangement of Baylis-Hillman Acetates Catalyzed by Gold(I) Chloride/Silver(I) Trifluoromethanesulfonate
  作者：Zhenyuan Xu、Yunkui Liu、Dajie Mao、Jianqiang Qian、Shaojie Lou、Yongmin Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1087971

  日期：2009.4

  Efficient and stereoselective rearrangement catalyzed by only one mole-percent gold(I) chloride/silver(I) trifluoromethanesulfonate of Baylis-Hillman acetates afforded 2-(acetoxymethyl)alk-2-enoates under mild reaction conditions in good to high yields with 100% E-selectivity. For cyclohex-2-enone-derived Baylis­-Hillman acetates, the reaction gave 2-alkylidenecyclohex-3-enones in good yields.

  仅使用一摩尔百分比的氯金(I)/三氟甲基磺酸银(I)催化的高效立体选择性重排反应，在温和的反应条件下合成了2-(乙酰氧基甲基)烯-2-酸酯，产率良好至很高，并且具有100%的E选择性。对于环己-2-烯酮衍生的Baylis-Hillman醋酸酯，该反应产生了良好产率的2-烷基亚烯基环己-3-酮。
• 一种2-亚苄基-3-环己烯酮化合物的合成方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN115093315A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种2‑亚苄基‑3‑环己烯酮化合物的合成方法，属有机合成领域，该方法以2‑环己烯酮衍生的MBH醋酸酯为原料，无机盐为催化剂，在溶剂存在条件下，于55‑65℃下反应，反应完全后，反应物经萃取，干燥，减压浓缩，柱层析分离纯化，得到式Ⅱ所示的2‑亚苄基‑3‑环己烯酮；本发明反应条件温和，催化剂廉价易得，操作简单，环境友好，产物收率高，本发明为2‑亚苄基‑3‑环己烯酮分子骨架的高效绿色合成提供了新途径。
• NaNO₂-catalyzed reaction of cyclohexenone-MBH acetates: A convenient synthesis of 2-methylene-3-cyclohexenones
  作者：Lin Jiang、Lu Li、Min Li、Ming-Wei Yuan、Ming-Long Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2023.2235625

  日期：2023.9.17

  Abstract An efficient NaNO2-catalyzed synthesis of 2-methylene-3-cyclohexenones from easily accessible cyclohexenone-MBH acetates has been established for the first time. Target products were rapidly generated in moderate to high yields and with relatively high E/Z selectivity. Easy operation, good functional group tolerance, mild reaction conditions and the practicality of high efficiency of NaNO2

  摘要 首次建立了NaNO 2催化从容易获得的环己烯酮-MBH乙酸酯合成2-亚甲基-3-环己烯酮的方法。目标产物快速生成，产率中等至较高，且E/Z选择性较高。操作简便、官能团耐受性好、反应条件温和以及NaNO 2高效生成2-亚甲基-3-环己烯酮的实用性构成了该反应的诱人优点。