1,3-dimethyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one | 56858-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2-phenylquinolin-4-one
• CAS: 56858-10-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: DGHBGSMNBQLMSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-苯基)-丙烷-1-酮 在 二叔丁基过氧化物 、 Fe(OTs)₃*6H₂O 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 1,3-dimethyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化酒精与甲基亚芳基的氧化偶合一锅合成4-喹诺酮

  摘要：

  在本文中，我们描述了铁/（III）催化的醇/甲基芳烃与2-氨基苯基酮的氧化偶联，以合成4-喹诺酮。在铁催化剂和二叔丁基过氧化物的存在下，将醇和甲基芳烃氧化为醛，然后进行串联反应，与胺/曼尼希型环化/氧化反应缩合，完成4-喹诺酮环。该方法可耐受各种官能团，并提供了直接从功能化程度较低的底物合成4-喹诺酮的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03011

文献信息

• Gold-catalyzed cyclization of 1-(2′-azidoaryl) propynols: synthesis of polysubstituted 4-quinolones
  作者：Xiang Wu、Lang-Lang Zheng、Li-Ping Zhao、Cheng-Feng Zhu、You-Gui Li

  DOI：10.1039/c9cc06652g

  日期：——

  An unprecedented gold-catalyzed procedure for the synthesis of polysubstituted 4-quinolones from 1-(2'-azidoaryl) propynols is described. The reaction undergoes an intramolecular nucleophilic attack of the azide group to the Au-activated triple bonds in a 6-endo-dig manner and subsequent gold-assisted expulsion of N2 to furnish an α-imino gold carbene intermediate, which triggers a 1,2-carbon migration

  描述了一种空前的金催化方法，用于从1-（2'-叠氮基芳基）丙炔醇合成多取代的4-喹诺酮。该反应经历了叠氮化物基团的分子内亲核攻击，以6-endo-dig方式对Au激活的三键进行了攻击，随后金辅助排出N2以提供α-亚氨基金卡宾中间体，从而触发了1,2 -碳迁移，最后转化为2,3-二取代的4-喹诺酮。
• Extrusion Reactions- VIII
  作者：Harjit Singh、Sunil K. Aggarwal、Nageshwar Malnotra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87519-0

  日期：1986.1
• SINGH, H.;AGGARWAL, S. K.;MALHOTRA, N., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 4, 1139-1144
  作者：SINGH, H.、AGGARWAL, S. K.、MALHOTRA, N.

  DOI：——

  日期：——
• AHLBRECHT H.; VONDERHEID C., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 7, 2300-2311
  作者：AHLBRECHT H.、 VONDERHEID C.

  DOI：——

  日期：——