3-(6-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)propan-1-ol | 1402005-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(6-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)propan-1-ol
• CAS: 1402005-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: DPVVIIMVZLQQED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)propan-1-ol 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(6-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱Arboflorine五环骨架的合成

  摘要：

  报道了不寻常的Kopsia生物碱 arboflorine的五环核心的有效合成。合成路线的成功取决于硼酸化 C-H 官能化反应的使用、与 C(2) 卤代吲哚的收敛 Suzuki 交叉偶联以及前所未有的跨环脱氢 C-N 键形成反应。

  DOI：

  10.1021/ol302535r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-溴-6-甲基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 3-(6-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱Arboflorine五环骨架的合成

  摘要：

  报道了不寻常的Kopsia生物碱 arboflorine的五环核心的有效合成。合成路线的成功取决于硼酸化 C-H 官能化反应的使用、与 C(2) 卤代吲哚的收敛 Suzuki 交叉偶联以及前所未有的跨环脱氢 C-N 键形成反应。

  DOI：

  10.1021/ol302535r

文献信息

• Intramolecular C(sp³)N Coupling by Oxidation of Benzylic C,N-Dianions
  作者：Jenna L. Jeffrey、Emily S. Bartlett、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201209591

  日期：2013.2.18

  azacycles is reported. This reaction proceeds through the oxidation of benzylic C,N‐dianions with iodine and builds on an earlier discovery during the synthesis of the natural product lyconadin A. The current study employs conformationally unbiased substrates with less acidic CH bonds and less reactive nitrogen nucleophiles. ZnCl2 was identified as an important additive.

  多么一对！据报道，分子内 C(sp 3 )  N 偶联可提供氮杂环。该反应通过用碘氧化苄型 C,N-二价阴离子进行，并建立在合成天然产物 lyconadin A 期间的早期发现的基础上。目前的研究使用具有较低酸性 C  H 键和较低活性氮亲核试剂的构象无偏底物. ZnCl 2被确定为一种重要的添加剂。
• PYRAZOLO [5,1-B]OXAZOLE DERIVATIVES AS CRF1 ANTAGONISTS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2328902A1

  公开（公告）日：2011-06-08
• [EN] PYRAZOLO [5,1-B] OXAZOLE DERIVATIVES AS CRF1 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO [5,1-B] OXAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRF1
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010015628A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  There are described pyrazolo [5.1 -b] oxazole derivatives of structure I useful as corticotropin releasing factor (CRF1) receptor antagonists.
• Synthesis of the Pentacyclic Skeleton of the Indole Alkaloid Arboflorine
  作者：Raul A. Leal、Danial R. Beaudry、Saeed K. Alzghari、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol302535r

  日期：2012.10.19

  An effective synthesis of the pentacyclic core of the unusual Kopsia alkaloid arboflorine is reported. The success of the synthetic route rested on the use of a borylative C–H functionalization reaction, a convergent Suzuki cross-coupling to a C(2) halogenated indole, and an unprecedented transannular dehydrogenative C–N bond forming reaction.

  报道了不寻常的Kopsia生物碱 arboflorine的五环核心的有效合成。合成路线的成功取决于硼酸化 C-H 官能化反应的使用、与 C(2) 卤代吲哚的收敛 Suzuki 交叉偶联以及前所未有的跨环脱氢 C-N 键形成反应。