(4S,5S,6S)-6-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-4,5-isopropylidene-3-trifluoromethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine | 956350-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5S,6S)-6-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-4,5-isopropylidene-3-trifluoromethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
• 英文别名: (3aS,4S,7aS)-2,2-dimethyl-4-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-7-(trifluoromethyl)-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxazine
• CAS: 956350-53-1
• 化学式: C₁₈H₂₈F₃NO₄
• 分子量: 379.42
• InChiKey: CDGXHBYFXQFNRF-MKRTWGBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-6-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-4,5-isopropylidene-3-trifluoromethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4S,5S,6S)-6-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-4,5-isopropylidene-3-trifluoromethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-恶嗪的还原环收缩立体选择性制备二羟基化吡咯烷

  摘要：

  通过使用 BH 3 ·THF 立体选择性还原 C=N 键，将受保护的二羟基化 1,2-恶嗪衍生物如 RAC-4 转化为四氢-1,2-恶嗪 RAC-7。在钯炭存在下，化合物7A在氢化时经历还原环收缩，从而以良好的产率提供RAC-5。使用 (-)-薄荷醇作为手性助剂制备对映体纯 1,2-恶嗪衍生物 13 和 14。它们的非对映选择性二羟基化和 BH 3 ·THF 还原以良好的总产率提供对映纯的四氢-2 H-1,2-恶嗪衍生物 17 和 18。对映异构体 (6 R)-18 和 (6 S)-18 以中等收率转化为两种对映异构体羟基化吡咯烷衍生物 5。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983802
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-3-trifluoromethyl-6H-1,2-oxazine 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,5S,6S)-6-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-4,5-isopropylidene-3-trifluoromethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine 、
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-恶嗪的还原环收缩立体选择性制备二羟基化吡咯烷

  摘要：

  通过使用 BH 3 ·THF 立体选择性还原 C=N 键，将受保护的二羟基化 1,2-恶嗪衍生物如 RAC-4 转化为四氢-1,2-恶嗪 RAC-7。在钯炭存在下，化合物7A在氢化时经历还原环收缩，从而以良好的产率提供RAC-5。使用 (-)-薄荷醇作为手性助剂制备对映体纯 1,2-恶嗪衍生物 13 和 14。它们的非对映选择性二羟基化和 BH 3 ·THF 还原以良好的总产率提供对映纯的四氢-2 H-1,2-恶嗪衍生物 17 和 18。对映异构体 (6 R)-18 和 (6 S)-18 以中等收率转化为两种对映异构体羟基化吡咯烷衍生物 5。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983802