(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl 3,4-dimethoxyphenyl ketone | 158531-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl 3,4-dimethoxyphenyl ketone
• 英文别名: 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 158531-86-3
• 化学式: C₂₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 434.607
• InChiKey: ATJDXQKNTWMXMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl 3,4-dimethoxyphenyl ketone 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (R)-(+)-2-((Phenylthio)methyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  苄基季碳中心的不对称合成。（-）-膜的正式全合成

  摘要：

  通过串联不对称环氧化和环丙基亚乙基乙醇11的1，2-重排制备的光学纯砜15被转化为烯属环丁酮20，然后其通过烯属内酯21转化为酮内酯22。这构成了（-）-中间膜（1）的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78256-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxyphenylmagnesium bromide 、 2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl 3,4-dimethoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  苄基季碳中心的不对称合成。（-）-膜的正式全合成

  摘要：

  通过串联不对称环氧化和环丙基亚乙基乙醇11的1，2-重排制备的光学纯砜15被转化为烯属环丁酮20，然后其通过烯属内酯21转化为酮内酯22。这构成了（-）-中间膜（1）的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78256-6

文献信息

• A Highly Enantiocontrolled Strategy for the Synthesis of Benzylic Quaternary Carbon Centers. A Formal Total Synthesis of (-)-Mesembrine
  作者：Hideo Nemoto、Tetsuro Tanabe、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo00126a030

  日期：1995.10

  A remarkable substituent effect by a trimethylsilyl group was observed on the enantioselectivity of the tandem asymmetric epoxidation and enantiospecific ring expansion of 2-cyclopropylidene-2-(4,5-dimethoxy-2-(trimethylsiyl)phenyl)ethanol (24), affording (S)-(-)-2-(4,5-dimethoxy)-2-(trimethylsilyl)phenyl-2-(hydroxymethyl)cyclobutanone (25) in high enantiomeric excess. This feature enabled us to accomplish a concise and highly enantioselective total synthesis of(-)-mesembrine (1), providing a new and general strategy for the enantioselective synthesis of benzylic quaternary carbon centers.