(E)-benzyl 5-methyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)hex-2-enoate | 1427662-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 5-methyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)hex-2-enoate
• CAS: 1427662-81-4
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃O₅S
• 分子量: 366.358
• InChiKey: ZUTZMHKJXDPPST-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl 5-methyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)hex-2-enoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 10,16-di(anthracen-9-yl)-13-[(1R,2R,5R)-2-tert-butyl-5-methylcyclohexyl]oxy-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到(S)-(-)-benzyl 5-methylhexa-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称 β-氢化物消除在制备手性艾伦烯的过程中

  摘要：

  我们希望报告关于从烯醇三氟甲磺酸酯衍生的乙烯基 Pd(II)-配合物中发现和开发催化不对称 β-氢化物消除以获取手性丙二烯的初步结果。为了实现这一目标，我们开发了一类手性亚磷酸酯配体，它们表现出高对映选择性，允许使用任何丙二烯对映异构体，并且易于合成。该方法在 20 多种底物上进行了演示，还提供了在天然产物 (+)-epibatidine 的正式不对称全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja401606e
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 benzyl 5-methyl-3-oxohexanoate 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 (E)-benzyl 5-methyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称 β-氢化物消除在制备手性艾伦烯的过程中

  摘要：

  我们希望报告关于从烯醇三氟甲磺酸酯衍生的乙烯基 Pd(II)-配合物中发现和开发催化不对称 β-氢化物消除以获取手性丙二烯的初步结果。为了实现这一目标，我们开发了一类手性亚磷酸酯配体，它们表现出高对映选择性，允许使用任何丙二烯对映异构体，并且易于合成。该方法在 20 多种底物上进行了演示，还提供了在天然产物 (+)-epibatidine 的正式不对称全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja401606e

文献信息

• Unified Approach to Substituted Allenoates via Pd-Catalyzed β-Hydride Elimination of (<i>E</i>)-Enol Triflates
  作者：Marie El Arba、Sara E. Dibrell、Ian T. Crouch、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02736

  日期：2017.10.6

  A robust synthesis of allenoates via a Pd-catalyzed beta-hydride elimination of (E)-enol triflates is presented. Salient features of this method include low catalyst loadings, mild reaction conditions, and the ability to access all four patterns of substituted allenoates from a single substrate class.